Введение
1. Литературный обзор 10
1.1 Аллильные перегруппировки 10
1.2 Сигматропные перегруппировки в аллильных системах
1.2.1 Перегруппировки с [3,3]-сигматропным сдвигом 17
1.2.2 [2,3]-Перегруппировка Виттига
1.3 Реакции аллилгалогенидов с амбидентными нуклеофилами 32
1.4 Катионные перегруппировки в ряду адамантана 41
2. Обсуждение результатов 49
2.1 Синтез непредельных бромпроизводных адамантанового ряда
2.2 Перегруппировки непредельных субстратов адамантанового ряда
2.2.1 Термические превращения аллилариловых эфиров адамантанового ряда
2.2.2 Перегруппировка Виттига 1-[(E)-3-(бензилокси)проп-1-ен-1- ил]адамантана
2.2.3 Синтез и перегруппировки аллилтиоцианатов и аллилазидов адамантанового ряда
2.3 Превращения аллилбромидов адамантанового ряда в условиях 75
реакции Риттера
2.4 Синтез -сультонов на основе превращений олефиновадамантанового ряда
2.5 Химические свойства -сультонов каркасного строения 87
2.6 Реакции аллилбромидов адамантанового ряда с нуклеофилами 97
2.7 Синтез гетероциклических соединений на основе превращений непредельных субстратов адамантанового ряда
2.8 Синтез тиомочевин, тиосемикарбазидов и тиосемикарбазонов на основе адамантановых аллилизотиоцианатов
2.9 Противовирусная активность синтезированных соединений 103
3. Экспериментальная часть 108
3.1 Реагенты и оборудование 108
3.2 Синтез исходных соединений
3.2.1 Синтез олефинов адамантанового ряда 108
3.2.2 Синтез непредельных бромпроизводных адамантанового ряда
3.3 Перегруппировки непредельных субстратов адамантанового ряда
3.4 Превращения аллилбромидов адамантанового ряда в условиях реакции Риттера
3.5 Синтез -сультонов на основе превращений олефинов 136
адамантанового ряда
3.6 Химические свойства -сультонов каркасного строения 140
3.7 Реакции аллилгалогенидов адамантанового ряда с нуклеофилами
3.8 Синтез гетероциклических соединений на основе превращений непредельных субстратов адамантанового ряда
3.9 Синтез тиомочевин, тиосемикарбазидов и тиосемикарбазонов на основе адамантановых аллилизотиоцианатов
Выводы 163
Список использованных источников
