Введение
2. Литературный обзор
2.1. История вопроса. 4
2.2. Логика систематизации. 9
2.3. Ретросинтетический разрыв одной связи в азолий-5-атах . 10
2.4. Ретросинтетический разрыв двух связей в азолий-5-атах. 25
2.5. Другие методы синтеза. 35
3. Обсуждение результатов
3.1. Постановка задачи. 3 8
3.2. Использование стратегии А для синтеза мезоионных азолопиридинов. 40
3.2.1. Оксазоло[3,2-а]пиридиний-2-олаты. 40
3.2.2. Тиазоло[3,2-а]пиридиний-2-олаты. 49
3.2.3. Оксазоло[3,2-а]пиридиний-имидаты. 54
3.2.4. Границы применимости стратегии А. 59
3.3. Использование стратегии В . 61
3.3.1. Использование стратегии В в синтезе тиазоло[3,2-а] пири диний-2-имидатов.61
3.3.2. Использование стратегии В в синтезе тиазоло[3,2-а]- пиридиний-2-тиолатов. 62
3.4. Использование комбинированной стратегии В+С. 64
3.4.1. Возможность альтернативных подходов в синтезе азолопиридинов. 64
3.4.2. Новый способ надстройки тиазольного цикла к пиридиновому. 65
3.4.3. Мезоионные имидаты из солей XXXI . 68
3.4.4. Неожиданное образование тиазолий-метида. 69
3.5. Использование стратегии С. 71
3.5.1. Синтез тиазоло[3,2-а]пиридиний-2-метида. 71
3.5.2. Попытка синтеза тиазоло[3,2-а]пиридиний-2-имидатов. 72
3.5.3. Попытки получения тиазоло[3,2-а]пиридиний-2-олатов. 73
3.6. Строение изучаемых мезоионных соединений. 75
3.6.1. Закономерности спектров ЯМР изученных соединений. 75
3.6.2. Особенности строения полученных мезоионных систем. 78
3.7. Исследование реакций мезоионных азолопиридинов с диполярофилами . 82
3.8. Синтетическое использование оксазоло[3,2-а]пиридиний-2-олатов. 85
3.9. Исследование биологической активности ряда полученных в работе соединений. 92
4. Экспериментальная часть 96
Выводы 119
Список литературы 120
Приложение 126
