Введение
1. Литературный обзор
1.1. Синтез структурных аналогов уротропина 6
1.2. Конденсация тетраметилендиэтилентетрамина с кетонами 12
1.3. Реакции диазагомоадамантанонов по карбонильной группе 15
1.3.1. Восстановление карбонильной группы в гидроксильную 16
А. Влияние заместителей на реакционную способность карбонильной группы 16
Б. Новый способ восстановления карбонильной группы в гидроксильную 17
1.3.2. Восстановление карбонильной группы диазагомоадамантанонов в метиленовую группу 19
А. Синтез 3,6-диазагомоадамантана 21
1.3.3. Синтез 9-амино-3,6-диазагомоадамантанов 22
1.3.4. Синтез спирогидантоинов 24
1.3.5. Синтез и превращения спирооксиронов 25
1.4. Синтез производных диазагомоадамантана с функциональными группами в узловых положениях 27
1.4.1. Синтез фенолсодержщих производных диазагомоадамантана 32
1.4.2. Синтез производных диазагомоадамантана из эфира левлиновой кислоты и 5-ацетилоксипентан-2-онона 33
1.4.3. Синтез производных диазагомоадамантана из пренилацетона 34
1.4.4. Бромирование диазагомоадамантанонов 35
1.5. Синтез 1,3,6-триазагомоадамантана и его производных с заместителями в узловом положении 37
1.5.1. Раскрытие кольца 1,3,6-триазагомоадамантана электрофильными реагентами 38
1.6. Конденсация тетраметилендиэтилентетрамина с диацетилом 41
1.7. Действие арилдиазониевых солей 41
1.8. Конденсация с фенолами 42
1.9. Реакция тетраметилендиэтилентетрамина с аммиаком 43
2. Обсуждение результатов. Синтез структурных аналогов уротропина (гомоуротропинов)
2.1 Конденсация формальдегида с диаминами 45
2.1.1. Конденсация формальдегида со смесями 4-метил бензол-1,2-диамина с аммиаком и этилендиамином 46
2.1.2. Конденсация пропан-1,3-диамина с формальдегидом 50
2.1.3. Конденсация глутарового альдегида с пропан-1,3-диамином 55
2.2. Синтез 1,3,6-триазагомоадамантана и его производных с функциональными группами в узловом положении 59
2.3. Синтез производных 3,6-диазагомоадамантана с потенциальной биологической активностью 64
2.4. Синтез производных 1-бензил-3,6-диазагомоада-мантанона с аминогруппами у бензольного кольца 69
2.5. Синтез и восстановительное дегидроксилирование 9-фенил-3,6-диазагомоадамантан-9-олов 74
2.6. Дальние взаимодействия в азаадамантанах 78
2.7. Биологическая активность полученных соединений 82
3. Экспериментальная часть 84
4. Выводы 112
5. Список литературы 113
