Введение
Глава 1 Синтез и биологическая активность аналогов а-токоферола с укороченной и со-функционализированной боковой цепью 9
1.1. Оптически активные короткоцепочные аналоги <х- токоферола - хиральные строительные блоки для природных токоферолов и токотриенолов 10
1.1.1. Использование хиральных природных продуктов в синтезе оптически активных 2-замещенных хроманов 11
1.1.2. Химическое и биохимическое разделение рацематов на антиподы 13
1.1.3. Асимметрический синтез 20
1.1.4. Синтез оптически активных форм токоферолов и токотриенолов 28
1.2. Короткоцепочные аналоги а-токоферола биологически активные вещества и предшественники лекарственных препаратов 30
1.2.1. Аналоги а-токоферола с карбоксильной группой в боковой цепи: синтез и биологическая активность 30
1.2.2. Аналоги а-токоферола с ионогенными группами в боковой цепи: синтез и биологическая активность 35
1.2.3. Фторированные аналоги а-токоферола 37
1.2.4. Хроманилсодержащие лекарственные препараты 40
Глава 2. Обсуждение результатов 48
2.1. Синтез высоко эффективного антиоксиданта (2/?,4,і?,8І№)-нафтотокоферола с использованием алюмосиликатного катализатора Цеокар-10 48
2.2. Синтез оптически активного (IRSflRfVR)- нафтотокоферола 51
2.3. Синтез оптически активного Cs-аналога нафтотокоферола с насыщенной боковой цепью 52
2.4. Синтез монопренилированных аналогов а-токоферола и нафтотокоферола и их озонолиз 54
2.5. Синтез аналогов а-токоферола и нафтотокоферола с карбоксильной группой в боковой цепи 57
2.6. Биологическая активность новых аналогов а-токоферола и нафтотокоферола 61
Глава 3. Экспериментальная часть 64
3.1. Синтез (2Д,4&$,87?5)-нафтотокоферола 65
3.2. Синтез оптически активного (IRS^RflR)- нафтотокоферола 66
3.3. Синтез оптически активного Cs-аналога нафтотокоферола 68
3.4. Синтез монопренилированных аналогов а-токоферола и нафтотокоферола и их озонолиз 69
3.5. Синтез аналогов а-токоферола и нафтотокоферола с карбоксильной группой в боковой цепи
Выводы 84
Литература 85
