Введение
ГЛАВА I, Синтез хлортетрагидрофурановых сощшенйй и их практическая значимость
1.1, Хлорирование тетрагидрофурана 8
1.2. Взаимодействие 2,3-дихлортетращцрофурана с нуклеофильными реагентами 15
1.3, Присоединение 2,3-дихлортетрагидрофурана к непредельным углеводородам 24
1.4. Практическая значимость производных хлортетра гидрофурана 29
ГЛАВА II. Синтез и превращения непредельных производных хлортетрагидрожрана
2.1, Непредельные хлортетрагидрофураны
2.1.1. Синтез алкинил- и алкенилоксихлортетрагидро-фуранов 33
2.1.2. Взаимодействие дихлортетрагидрофурана с глици-диловыми эфирами ненасыщенных спиртов 58
2.1.3. Взаимодействие 2,3-дихлортетрагидрофурана с лроларгил-, фенилэтинил- и бензилмагнийбромидами. 63
2.2, О некоторых превращениях алкинилокси- и алкенил оксихлортеграгидрофуранов
2.2.1. Синтез кремнийоодержащих производных хлортетра-гидрофурана 69
2.2.2. Аминометилирование алкинилоксихлортетрагидрсь-фуранов 75
2.2.3. Синтез и превращения гидроксилсодержащих производных хлортетрагидрофурана 79
2.3. Некоторые пути практического использования непредельных производных хлортетрагидрофурана.
2.3.1. Антикоррозионные свойства гетерофункциональных хлортетрагидрофуранов 85
2.3.2. Антимикробные свойства непредельных хлортетрагидрофуранов 87
2.3.3. Ингибиторные свойства непредельных хлортетрагидрофуранов 89
ГЛАВА III. Синтез и некоторые превращения непрвделышх производных хлортетравдрофурана
3.1. Общая методика исследования и синтез исходных веществ.
3.1.1. Общая методика исследования 91
3.1.2. Синтез исходных соединений 92
3.2. Синтез непредельных производных хлортетрагидро фурана .
3.2.1. Взаимодействие 2,3-дихлортетрагидрофурана с ненасыщенными спиртами в присутствии хлористого цинка. 93
3.2.2. Взаимодействие 2,3-дихлортетрагидрофурана с ненасыщенными спиртами в присутствии триэтиламина. 98
3.2.3. Взаимодействие 2,3-дихлортетрагидрофурана с про-паргиловым и аллиловым спиртами в отсутствии катализатора 99
3.2.4. Гидролиз 3-(3,-хлортетрагидрофурокси)-лропина в условиях реакции гидратации 99
3.2.5. Взаимодействие 2,3-дихлортетрагидрофурана с ГЛИВДДИЛОВБМИ эфирами ненасыщенных спиртов, 101
3.2.6. Дегидрохлорирование производных тетрагидрофура на, содержащих атом хлора в алифатической цепи. 102
3.2.7. Взаимодействие 2,3-дихлортвтрагидрофурана с про-паргил-, фенилэтинил- и бензил-магнийбромидами. 104
3.3. Некоторые химические превращения непредельных производных хлортетрагидрофурана .
3.3.1, Присоединение триорганосиланов к (З-хлортетра-гидрофурокси)-алкинам и -алкенам 105
3.3.2, Аминометилирование хлортетрагидрофурановых ацетиленовых соединений . 106
3.3.3, Синтез ацетиленовых спиртов, содержащих хлор-тетрагидрофурильную группировку 109
3.3.4, Синтез ацилированных производных хлортетрагидрофурана . 114
3.3.5, Присоединение хлора к алкенилокеихлортетра-гидрофуранам 116
3.3.6, Методика проведения коррозионных испытаний хлортетрагидрофурановых соединений.
Выводы 119
Литература 122
Приложение 140
