Введение
I Литературный обзор 5
1. Реакция Дильса-Альдера 1-азадиенов 5
1.1 Введение 5
1.2 Механизм реакции 6
1.3 Реакция Дильса-Альдера 1-аза-1,3-бутадиенов 7
1.4 о-Хинонметиленимины 9
1.5 Внутримолекулярные реакции Дильса-Альдера 12
1.6 Межмолекулярные реакции Дильса - Альдера 1-азадиенов 19
1.7 «Обращенная» межмолекулярная реакция Дильса - Альдера 34
1.8 Катализ 38
2. Синтез а,/3-непредельных диалкилгидразонов 40
2.1 Реакция гидразинов с а,/3-непредельными карбонильными соединениями 40
2.2 Взаимодействие производных моногидразонов глиоксаля с С-нуклеофилами 43
2.3 Электрофилыюе замещение в а,/?-непредельных диалкилгидразонах 49
2.4 Реакция электрофилов с а-металлированными диалкилгидразонами 51
2.5 Другие методы синтеза 54
II Обсуждение результатов 56
1. Синтез а-замещенных диметилгидразонов акролеина 56
1.1 Синтез а-замещенных диметилгидразонов 5-диметиламинопропионового альдегида 58
1.2 Иодметилаты диметилгидразонов рЧциметиламинопропионового альдегида и их гофмановское расщепление 65
2 Синтез се-замещенных акрилонитрилов 68
3 Реакции циклоприсоединения а-замещенных диметилгидразонов акролеина 70
4 Синтез о-фенил-, винил- и тиенилзамещенных диметилгидразонов рЧциметиламинопропионового альдегида. Реакции нуклеофильного замещения при а-углеродном атоме диметилгидразонов рЧциметиламинопропионового альдегида 82
III Экспериментальная часть 88
Выводы 117
Список литературы 118
