Введение
Глава I. Синтез и свойства N-адамантиланилинов и N-алкиладамантиланилинов 7
Глава II. Синтез N-адамантил-П-нитрозоанилинов 26
2.1. Синтез п-нитрозо-(Ы-адамантил)анилинов и п-нитрозо-(М-алкил-адамантил)анилинов циклоконденсацией изонитрозо-р-дикетонов 26
2.1.1. Изучение реакции циклоароматизации 26
2.1.2. Изучение побочных продуктов реакции 41
2.2. Синтез N-адамантил-нитрозоанилинов аминированием нитрозофенола и нитрозонафтола 46
2.3. Механическая активация цеолитов в синтезе п-нитрозоанилинов с адамантильными остатками 57
Глава III. Свойства N-адамантилзамещенных нитрозоанилинов 64
3.1. Основность замещенных N-адамантил-п-нитрозоанилинов 64
3.2. Восстановление синтезированных нитрозоанилинов и нитрозонафтиламинов с адамантильным заместителем 68
3.3. Синтез и превращения диазосоединений на основе N-адамантил-замещенных фенилендиаминов 77
Глава IV. Экспериментальная часть 80
4.1. Получение исходных и подготовка вспомогательных веществ 80
4.2. Условия исследований методами УФ, ИК, ЯМР и хроматомасс-спектрометрии 80
4.3. Синтез замещенных п-нитрозо-Ы-арил-аминоадамантанов и п-нитрозо-]М-арил-амино(1-этил)-адамантанов циклоконденсацией 82
4.4. Синтез п-нитрозо-Ы-арил-аминометиладамантанов и п-нитрозо- Ы-ариламино(1-этил)-адамантанов аминированием 86
4.5. Механохимическая активация цеолита NaA 89
4.6. Восстановление синтезированных нитрозоанилинов и нитрозонафтиламинов 91
4.6.1. Восстановление с выделением диамина в виде хлоргидрата 92
4.6.2. Восстановление с выделением диаминов в виде ацетильных производных 92
4.7. Синтез п-хлор-1Ч-ариламиноадамантанов и п-хлор-№-амино-(1-этил) адамантанов 95
4.8. Определение основности синтезированных нитрозоанилинов 97
Выводы 103
Библиографический список 104
Приложение А 115
