Введение
Глава 1. Обзор литературы 5
1.1 Основные природные люциферины и методы их синтеза 5
1.1.1 D-люциферин. Структура, биолюминесценция и синтез 5
1.1.2 Люциферин рачков Cypridina. Структура, механизм биолюминесценции и синтез. 10
1.1.3 Целентеразин. Структура, биолюминесценция и синтез. 16
1.1.4 Люциферины динофлагеллят и рачков эвфаузиид. Структура и биолюминесценция 22
1.1.5 Люциферин бактерий. Структура и биолюминесценция. 27
1.1.6 Люциферин брюхоногого моллюска Latia neritoides. Структура, биолюминесценция и синтез. 30
1.1.7 Люциферин кольчатых червей Diplocardia longa. Структура, биолюминесценция и синтез. 33
1.2. Синтетические аналоги природных люциферинов и их применение. 35
1.2.1 Синтетические аналоги D-люциферина. 36
1.2.1.1 Первые аналоги D-люциферина, аминолюциферины. 37
1.2.1.2 Аналоги D-люциферина, имеющие в своем составе ароматический фрагмент, отличный от бензотиазола 42
1.2.2 Синтетические аналоги целентеразина 48
1.2.2.1 Аналоги целентеразина 50
1.3 Заключение 59
Глава 2. Результаты и обсуждение 60
2.1 Введение. Выделение и очистка компонентов биолюминесцентной системы почвенного червя Fridericia heliota. 60
2.2 Синтез люциферина и его аналогов
2.2.1 Синтез и свойства природного аналога люциферина CompX 62
2.2.2 Синтез и свойства природного аналога люциферина AsLn2 67
2.2.3 Синтез и свойства люциферина F. heliota 72
2.2.4 Синтез и свойства природного аналога люциферина AsLn7 81
2.2.5 Обсуждение 85
Глава 3. Экспериментальная часть 87
3.1 Материалы и оборудование 87
3.2 Синтез
3.2.1 Синтез аналога люциферина CompX. 88
3.2.2 Синтез аналога люциферина AsLn2 . 90
3.2.3 Синтез природного люциферина и его изомеров. 93
3.2.4 Синтез аналога люциферина AsLn7 99
Выводы 101
Благодарности 102
Список сокращений и условных обозначений 103
Список литературы 105
