Введение
Глава 1. Реакционная способность арильных нуклеофилов (резорцина и его производных) в реакциях конденсации с альдегидами, кетонами, ацеталями (Литературный обзор) 9
1.1. Реакции резорцинов с кетонами
1.2. Реакции резорцинов (фенолов) с альдегидами 12
1.2.1. Конформационные особенности каликс[4]резорцинов 18
1.2.2. Конденсация резорцина с алифатическими и карбоциклическими альдегидами 22
1.3. Конденсация резорцинов с функционально-замещенными альдегидами 22
1.3.1. Конденсация резорцинов с галоген-замещенными альдегидами 22
1.3.2. Конденсация резорцинов с серосодержащими альдегидами 24
1.3.3. Конденсация резорцина и его производных с альдегидами, содержащими гетероциклические фрагменты 24
1.3.4. Взаимодействие резорцинов с ароматическими альдегидами 25
1.4. Механизм кислотно-катализируемой конденсации резорцина с альдегидами 29
1.5. Взаимодействие резорцинов с ацеталями 30
1.5.1. Взаимодействие резорцина функционализированными ацеталями 31
1.5.1.1. Взаимодействие резорцина с фосфорсодержащими ацеталями 33
1.5.1.2. Взаимодействие резорцина и его производных с аминоацеталями 36
1.5.1.3. Взаимодействие фенолов с уреидоацеталями 41
Глава 2. Синтез новых фенолов, полифенолов, содержащих х аминофосфорорганические фрагменты и изучение их влияния на отверждение эпоксидных олигомеров (Обсуждение результатов) 49
2.1. Синтез -аминофосфорильных соединений, содержащих ацетальный
фрагмент 50
2.1.1. Синтез фосфорилированных -, -, -аминоацеталей по реакции
Кабачника-Филдса 50
2.1.1.1 Синтез -аминофосфонатов (-аминофосфиноксидов), содержащих ацетальный фрагмент 50
2.1.1.2 Синтез -аминофосфонатов, содержащих содержащих заместитель у -атома углерода 54
2.1.1.3 Синтез фосфорилированных -, -аминоацеталей
2.1.2. Синтез -аминофосфонатов, содержащих пространственно затрудненную фенольную и ацетальную группы 60
2.2. Конденсация различных -аминофосфонатов с резорцином и его
производными в кислых средах 66
2.2.1. Конденсация резорцина и его производных с фосфорилированными -аминоацеталями 66
2.2.2. Конденсация резорцина и его производных с фосфорилированными - и -аминоацеталями 74
2.2.3. Конденсация 2-метилрезорцина с замещенными фосфорилированными -аминоацеталями 77
2.3. Изучение влияния синтезированных фенолов, полифенолов, содержащих фосфорорганические фрагменты на процесс отверждения эпоксидных композиций 81
2.4. Синтез фосфониевых солей и -аминофосфоната, содержащего пространственно-затруденную фенольную и фосфониевую группы 85
2.5. Изучение механизма полимеризации методом масс-спектрометрии 95
Глава 3. Экспериментальная часть 105
3.1. Физико-химические методы исследования 105
3.2. Использованные вещества и материалы 106
3.3. Экспериментальная часть к Главе 2 106
3.3.1. Синтез -аминофосфонатов, содержащих ацетальный фрагмент по реакции Кабачника -Филдса 106
3.3.2. Синтез -аминофосфонатов, содержащих пространственно-затрудненную фенольную и ацетальную группы 111
3.3.3. Синтез ациклических полифенолов диарилметанового строения 117
3.3.4. Синтез фосфониевых солей 129
Заключение 134
Список литературы
