Введение
1 1.Обзор литературы 4
1.1. Методы синтеза пери-конденсированных гетероциклических структур 4
1.1.1. Пери-конденсированные системы типа 6,6,5 на основе нафталина 6
1.1.2. Пери-конденсированные системы типа 6,6,6 на основе нафталина 10
1.1.3. Пери-конденсированные гетероциклы, имеющие не более одного углеводородного цикла .15
1.1.4. Применение пери-конденсированных гетероциклических соединений
1.2. Геминальные ендиамины в синтезе конденсированных азинов 19
1.3. Нуклеофильное ароматическое замещение водорода азотистыми нуклеофилами
1.3.1. Реакции нитроаренов .28
1.3.2. Реакции -дефицитных гетероаренов 31
1.3.3.Реакции азиниевых катионов .35
2. Обсуждение результатов .40
2.1. Синтез исходных соединений
2.1.1. -(Ацил)ендиамины .43
2.1.2. Синтез 4-хлорпиридо[4,3-d]пиримидинов .45
2.1.3. Синтез пиридо[2,3-d]пиримидинов 46
2.1.4. Синтез других орто-конденсированных 4-хлорпиримидинов 51
2.1.5.Синтез 4-арил-2-метилсульфанил-6-хлорпиримидин-5-карбонитрилов 53
2.2.1. Взаимодействие 4-хлорпиридо[4,3-d]пиримидинов с ендиаминами 54
2.2.2.Взаимодействие 4-хлорпиридо[2,3-d]пиримидинов с енамином 21a и ендиаминами .59
2.2.3.Взаимодействие 4-хлор-6-(2-галогенарил)пиримидин-5-карбонитрилов с ендиаминами 62
2.3.1.Циклизация 4-(гем-диаминовинил)пиридо[4,3-d]пиримидинов. Синтез пиримидо[4,5,6-de][1,8]нафтиридинов 63
2.3.2.Циклизация (гем-диаминовинил)пиридо[2,3-d]пиримидинов. Синтез пиримидо[4,5,6-de][1,6]нафтиридинов 73
2.3.3. Термическая циклизация в пиримидо[4,5,6-de][1,6]нафтиридины .78
2.3.4. Попытки проведения циклизации неактивированных субстратов .81
2.4. Взаимодействие ендиаминов с 4-арил-2-метилсульфанил-6-хлорпиримидин-5-карбонитрилами. Тандемная двойная циклизация, приводящая к синтезу новых тетра-, пента- и гексациклических пери-конденсированных структур 83
2.5.Фотофизические свойства синтезированных пери-конденсированных азинов .88
2.6.Заключение .95
2.7 Выводы 96
3. Экспериментальная часть 97
3.1.Синтез исходных соединений .97
3.1.1.Синтез -ацилзамещенных геминальных ендиаминов 98
3.1.2. Синтез пиридо[4,3-d]пиримидинов 106
3.1.3.Синтез пиридо[2,3-d]пиримидинов. Синтез енаминов .108
3.1.4. Синтез других 4-хлорпиримидинов .119
3.1.5. Синтез 4-арил-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-карбонитрилов .121
3.2.1. Взаимодействие 4-хлорпиридо[4,3-d]пиримидинов с ендиаминами 123 3.2.2.Взаимодействие ендиаминов 1 с 4-хлорпиридо[2,3-d]пиримидинами 127
3.2.3.Синтез соединений 12 .134
3.3.1. Циклизация пиридо[4,3-d]пиримидинов. Синтез пиримидо[4,5,6-de][1,8]-нафтиридинов
3.3.2. Циклизация пиридо[2,3-d]пиримидинов. Синтез пиримидо[4,5,6-de][1,6]-нафтиридинов
3.2.1. Синтез хинолинопиримидонафтиридинов и бензопиримидонафтиридинов 149
4. Список литературы
