Введение
2 Индуцирование хиральности при нуклеофилыюй атаке на незамещенный атом углерода в азинах 7
2.1. Введение 7
2.2. Стереохимические эффекты при атаке ахирального нуклеофила на оптически активный азиновый субстрат 8
2.2.1. Влияние хирального заместителя у атома азота азинового кольца на диастереоселективность реакции
2.2.2. Влияние ахирального заместителя у атома углерода азинового кольца на диастереоселективность реакции 25
2.2.3. Влияние природы атакующего нуклеофила на стереохимический результат реакции присоединения к хиральным ацилазиниевым солям 26
2.2.4. Влияние хирального заместителя у кольцевого С-атомаазина 29
2.3. Асимметрическая индукция при атаке оптически активного нуклеофила на ахирзльный азиновый субстрат 37
2.4. Асимметрическая индукция при атаке ахирального нуклеофила на ахиральиый азиновый субстрат 40
2.5. Заключение 48
3 Обсуждение результатов 50
3.1, Синтез пептидомиметиков, содержащих циклический дипептидный фрагмент. 50
3.1.1. Стереохимические особенности синтеза 55
3.1.2. О механизме реакции 1,2,4-триазин-5(4Н)-онов с нуклеофилами и аминокислотами
3.1.3. Напроксен как вспомогательный хиральный агент в реакциях 1,2,4-триазин-5-онов с С-нуклеофилами 62
3.1.4. Сложноэфирный и хлорангидридный методы получения циклических пептидомиметиков 65
3.1.5. Реакции 1,2,4-триазин-5-онов с О-нуклеофилами , 68
3.1.6. 6-Фенил-1,2,4-триазин-5-он в синтезе пептидомиметиков 69
3.1.7. 6-Арил-1,2,4-триазин-3(2Н)-оны в синтезе пептидомиметиков 69
3.1.8. Пиримидин-2(4Н)-оны в синтезе пептидомиметиков 74
3.2, Синтез пептидомиметиков азапептидного типа
3.2.1. Введение гидразидов карбоновых кислот в 6-арил-1,2,4-триазин-3(2Н)-оны 75
3.2.2. Синтез 1,2,4-триазоло[І,5-сІ]-І,2,4-триазин-5(6Н)-оіюв 77
3.3, Биологические испытания 80
Выводы 83
Экспериментальная часть 84
Список литературы. 115
