Введение
2. Использование генерируемых in situ нитрозоалкенов в органическом синтезе (обзор литературы)
2.1. Взаимодействие нитрозоалкенов с нуклеофилами 9
2.1.1. Механизм взаимодействия нитрозохлоридов и -хлороксимов с нуклеофилами 9
2.1.2. Реакции нитрозоалкенов с нуклеофилами 13
2.2. Реакции [4+2]-циклоприсоединения нитрозоалкенов 21
2.2.1. Нитрозоалкены как 4-компонента в реакциях [4+2]-циклоприсоединения 21
2.2.2. Нитрозоалкены как 2-компоненты в реакциях [4+2]-циклоприсоединения 27
2.3. Взаимодействие нитрозоалкенов с гетероароматическими системами 28
3. Синтез полифункциональных соединений, построенных на основе фрагментов природных монотерпенов и природных аминокислот и их фосфорных аналогов . 31
3.1. Взаимодействие нитрозохлоридов терпенов с ахиральными аминокислотами 31
3.1.1. Синтетический подход и установление строения соединений 32
3.2. Изучение стереоориентирующего эффекта терпена при взаимодействии нитрозохлоридов терпенов с хиральными аминокислотами 37
3.2.1. Синтез замещенных -аминооксимов (+)-3-карена и (-)--пинена, содержащих фрагмент L-аминокислоты 37
3.2.2. Исследование стереоселективности реакции нитрозохлоридов (+)-3-карена и (-)--пинена с рацемическими -аминокислотами
3.3. Подходы к дальнейшей функционализации замещенных -аминооксимов 43
3.4. Исследование применимости реакции Кабачника-Филдса для синтеза фосфорных аналогов терпен-аминокислотных гибридов 46
4. Экспериментальная часть 51
4.1. Приборы, материалы и методы 51
4.1.1. Реактивы и материалы 51
4.1.2. Спектрально-аналитические методы исследования 4.2. Синтез терпенсодержащих производных аминокислот 54
4.3. Получение С2-симметричных терпен-аминокислотных производных 74 4.4. Синтез терпенсодержащих производных -аминофосфоновыхкислот. 78
5. Выводы 85
6. Список литературы 86
