Введение
1 Литературный обзор. Калике[4]арены: модификация нижнего обода, синтез амфифильных производных 11
1.1 Методы модификации нижнего обода калике [4] аренов 11
1.1.1 Монозамещённые производные каликс[4]аренов 12
1.1.2 Дизамещённые производные каликс[4]аренов 14
1.1.3 Тризамещённые производные каликс[4]аренов 17
1.1.4 Тетразамещённые производные калике [4] аренов 19
1.1.5 Бифункциональные тетразамещённые производные каликс[4]аренов 22
1.2 Синтез и свойства амфифильных производных калике[4] аренов 26
1.2.1 Амфифильные производные каликсаренов с головной группой в верхнем ободе макроцикла 26
2 Обсуждение результатов 34
2.1 Формирование гидрофобной области на макроциклической платформе (тиа)каликс[4]аренов .37
2.1.1 Влияние микроволнового излучения на реакции алкилирования каликс[4]аренов 37
2.1.2 Синтез целевых дизамещённых (тиа)каликс[4]аренов 45
2.2 Формирование гидрофильной рецепторной области на макроциклической платформе (тиа)каликсаренов 49
2.2.1 Бифункциональные производные (тиа)каликс[4]аренов с группами-прекурсорами для клик-реакций 49
2.2.2 Прекурсоры клик-реакций с терминальными тройными связями 49
2.2.3 Теоретическое обоснование образования различных стереоизомерных форм полученных калике[4]аренов 44, 45 53
2.2.4 Прекурсоры клик-реакций содержащие азидные группы
2.2.4.1 Применение подходов хемоинформатики в задачах предсказания реакционной способности производных каликс[4]аренов 60
2.2.4.2 Синтез азидопроизводных в условиях микроволнового излучения 67
2.2.5 Прекурсоры клик-реакций содержащие терминальные тройные и двойные связи 72
2.3 Создание рецепторной части амфифильных производных (тиа)каликс[4]арена - клик-реакции
2.3.1 Реакция азид-алкинового циклоприсоединения с бифункциональными производными (тиа)каликс[4]аренов с терминальными тройными связями 76
2.3.2 Реакция азид-алкинового циклоприсоединения с бифункциональными производными тиакаликс[4]аренов содержащих азидные группы 89
2.4 Тиол-алкен клик-реакции на платформе калике[4]арена 93
2.5 Изучение иммобилизации полученных продуктов клик-реакций в мицеллах ПАВ и комплексообразующих свойств к иону Gd(III) 96
Результаты и выводы 100
3 Экспериментальная часть 102
Список литературы
