Введение
1. Введение. 5
2. Получение гликозилдоноров на основе дисахарида p-D-Gal-(l-»3)-p-D-GalNR и их применение в синтезах олигосахаридных цепей природных гликоконъюгатов 8
2.1 Галактозилирование галакталя с последующим введением аминной функции. 10
2.2 Галактозилирование производных галактозамина по положению СЗ . 14
2.3 Обращение конфигурации при С4 в производных изолактозамина. 24
2.4 Синтез TF-антигенов. 27
2.5 Синтез олигосахаридных цепей ганглио- и глобо-гликолипидов. 32
3. Результаты и их обсуждение. 48
3.1 Целевые структуры. 48
3.2 Ретросинтетический анализ целевых структур. 50
3.3 Получение спейсерированных лактозных гликозилакцепторов. 56
3.4 Получение а- и |3- гликозилдоноров на основе дисахарида P-D-Gal-(l->3)-D-GalN. 59
3.4.1 Галактозилирование галакталя 59
3.4.2 Галактозилированиепроизводных 2-азидо-2-дезокси-1-тио-р-Б--галактозы. 60
3.4.3 Получение JV-трихлорацетильных производных (З-D-GalN и P-D-Gal-(l->3)-P-D-GalN. 68
3.5 Синтез целевых производных углеводных цепей гликолипидов асиало-GMb GMi и Gb5. 74
3.6 Получение аминоэтилгликозидов углеводных цепей гликолипидов GM2 и Gb4. 80
3.7 Получение аминоэтилгликозида гексасахариднои цепи гликолипида Fuc-GMj. 82
3.8 Получение неогликоконъюгата углеводной цепи GM( с поли акрил амидом. 87
Выводы. 97
