Введение
1. Литературный обзор 7
1.1. Методы синтеза 1,3-оксатиолан-2-иминов 7
1.2. Реакции 1,3-оксатиолан-2-иминов 29
2. Синтез Л^алкил-І^З-оксатиолан^-иминов из оксиранов 41
3. Синтез адамантансодержащих оксиранов 62
4. Реакция Риттера замещенных алкилтиоцианатов и нитрилов
4.1. Реакция 1-адамантанолас 2-(2-гидроксиэтокси)этилтиоцианатом 78
4.2. Циклизация 5-(2-тиоцианоалкил)тиокарбаматов 79
4.3. Адамантилирование циано- и тиоцианопроизводных ацетамида и ацетилмочевины 81
4.4. Реакция 1-адамантанола с 3-гидроксипропионитрилом 86
4.5. Циклизации адамантановых спирооксиранов 87
5. Строение ІУ-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов 91
5.1. Пространственное строение Л^алкил-ЬЗ-оксатиолан^-иминов 92
5.2. 2/-ИзомерияЛґ-алкил-1,3-оксатиолан-, 1,3-дитиолан- и 1,3-диоксолан-2-иминов 107
5.3. Применение структуры 1,3-оксатиолан-2-имина в качестве модели для расчета стерических констант заместителей 115
6. Химические свойства iV-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов 123
6.1. Термолиз iV-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов 124
6.2. Взаимодействие Л^алкил-І^З-оксатиолан^-иминов с нуклеофильными реагентами 126
6.2.1. Реакция 7У-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов с неорганическими основаниями 127
6.2.2. Реакция ІУ-алкил-ІЗ-оксатиолан^-иминов с аминами и алкоксиаминами 130
6.2.3. Реакции Лг-алкил-1.,3-оксатиолан~2-иминов с гидразином и гидразидами 140
6.2.4. Реакция iV-алкил- 1,3-оксатиолан-2-иминов со спиртами и фенолами 143
6.2.5. Л^-алкил-1,3-оксатиолан-2-имины в реакции Фриделя-Крафтса 146
6.4. Основные свойства ІУ-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов 147
6.5. Реакции 7У-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов с алкилирующими реагентами 149
6.5.1. АлкилированиеЛ^алкил-ІЗ-оксатиолан^-иминов алкилгалогенидами и диал кил сульфатами 149
6.5.2. Алкилирование ЛГ-алкил-^З-оксатиолан^-иминов этилхлорацетатом и синтез 2,4-имидазолидиндионов (гидантоинов) 154
6.5.3. Реакция Лг-алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов с бромметилкетонами и оксиранами 158
7. Биологическая активность синтезированных соединений 162
8. Экспериментальная часть 169
8.1. Синтез оксиранов и тииранов адамантанового ряда 170
8.2. Синтез 1,2-гидрокситиоцианатов и определение относительных скоростей реакции оксиранов с пиперидином 180
8.3. Синтез ЛГ-алкил-1,3 -оксатиолан-2-иминов 183
8.4. Синтез ІУ-алкил-1,3-дитиолан-2-иминов 192
8.5. Адамантилирование циано- и тиоцианопроизводных ацетамида и ацетилмочевины 194
8.6. Циклизации с участием адамантановых спирооксиранов 198
8.7. Синтез изоцианатов 200
8.8. Реакции -алкил-1,3-оксатиолан-2-иминов с щелочами и нуклеофилами 201
8.8.1. Синтез замещенных мочевин 203
8.8.2. Синтез замещенных алкоксимочевин 210
8.8.3. Синтез семикарбазидов 214
8.8.4. Синтез карбаматов 216
Выводы 234
Список литературы
