Введение
1 Аналитический обзор 6
1.1 Синтез илиден-5-(4Е1)-оксазолонов 6
1.2 Реакции раскрытия азлактонного цикла в ряду 4-(5-R-2- фурил)метилиден-2-фенил~5(4Н)-оксазолонов 11
1.2.1 Синтез производных аминокислот 12
1.2.1.1 Взаимодействие с производными аммиака 12
1.2.1.2 Алкоголиз илиден-5(4Н)-оксазолонов 14
1.2.1.3 Синтез а-аминокислот 16
1.2.2 Синтез гетероциклических соединений 17
1.2.3 Реакции с участием экзоциклическои двойной связи: получение карбоциклических соединений и карбоновых кислот 24
2. Обсуждение результатов 27
2.1. Синтез 4-(2-фурил)метилиден-2-фенил-5(4Н)-оксазолонов 27
2.2 Реакции раскрытия оксазолонового цикла под действием О- и N- нуклеофилов 38
2.2.1 Реакция фурфурилиденоксазолонов с О-нуютеофилами: Синтез эфиров а-бензоиламино-|3-фурфурилакриловых кислот 39
2.2.2. Реакции фурфурилиденоксазолонов с N-нуклеофилами 45
2.2.2.1 Синтез амидов а-бензоиламино-р-фурилакриловых кислот 45
2.2.2.2 Синтез гидразидов а- бензоиламино-|3-фурй л акриловых кислот 60
2.2.3. Взаимодействие фурфурилиденоксазолонов с аммиаком и гидроксиламином 69
2.2.4 Синтез и свойства 5-фурфурилялиден(бензилилиден)-3-фенил- 1,2,4-триазин-б-онов 81
2.2.5 Синтез и стерео строение 1-ацетокси-3,5-диоксо-3-(5-Г<~ феиилиндан)-2-слиро-11-(2-аза-4-окса)циклопент-2-еі-юв 93
2.3. Биологическая активносте синтезированных соединений 116
3.Эксприменталъная часть 123
3.1 Методы синтеза и очистки исходных соединений 123
3.2 Методы анализа 123
3.2.1 Спектральные методы 123
3.2.2 Тонкослойная хроматография (ТСХ) 124
3.2.3 Колоночная хроматография 124
3.3 Методики синтезов 124
Выводы 134
