Введение
1. Биологические и фармакологические свойства азотсодержащих гетероциклов 10
1.1 Антиокислительная активность ряда азометинов 10
1.2 Нейротропная активность; гипотензивное, мембраностабилизирующее, спазмолитическое действие; антиагрегатная активность 2- и 3-(аминометил)имидазо[1,2-а]бензимидазолов 12
1.3 Биологическая активность 9-диалкиламиноэтил-2-окси- (диокси)фенилимидазо[ 1,2-а]бензимидазола 16
1.4 Биологическая активность 2-(гетарил)имидазо[1,2-<я]бензимидазолов 23
1.5 Биологическая активность солей 4-(2-диалкиламиноэтил)пирроло [ 1,2-а]бензимидазолов 29
1.6 Антигистаминные свойства имидазо- и триазолобензимидазолов 34
1.7 Противоопухолевые свойства эфиров 4(5)-гидроксиметилимидазола 43
2. Синтез, структура, гидролитическая устойчивость и квантово-химические расчеты 1,Г-бис(1Я-азолил-1)метаниминов (обсуждение результатов) 47
2.1 Синтез 1-циан-1Я-азола 47
2.2 Синтез симметричных 1,Г-бис(1Я-азолил-1)метаниминов 53
2.3 Синтез несимметричных 1,Г-бис(1//-азолил-1)метаниминов 57
2.4 Расчет ряда физико-химических характеристик симметричных молекул 1,Г-бис(Ш-азолил-1)метаниминов 61
2.4.1 Квантово-химическое изучение 1, Г-бис(2-метил-1 Я- имидазолил-1 )метанимина 65
2.4.2 Квантово-химическое изучение 1,Г-бис(2-метил-1//- имидазолил-1 )метанимина 67
2.4.3 Квантово-химическое изучение 1-( 1 Я-имидазолил-1)-1-(2- метил-1 //-имидазолил-1 )-метанимина 69
2.4.4 Квантово-химическое изучение 1-(1Я-имидазолил-1)-1-(4- метил-1 //-имидазолил-1 )метанимина 71
2.4.5 Квантово-химическое изучение 1,Г-бис(4-метил-1#- имидазолил-1 )метанимина 73
2.4.6 Квантово-химическое изучение 1-(2-метил-1 //-имидазолил- 1)-1 -(4-метил-1 //-имидазолил-1 )метанимина 75
2.4.7 Квантово-химическое изучение 1-(2-метил-1 //-имидазолил- 1)-1-(1//-1,2,4-триазолил-1 )метанимина 77
2.4.8 Квантово-химическое изучение 1-(4-метил-1//-имидазолил- 1)-1-(1//-1,2,4-триазолил-1 )метанимина 79
2.4.9 Квантово-химическое изучение 1,Г-ди(1//-1,2,4-триазолил- 1 )метанимина 81
2.4.10 Квантово-химическое изучение 1,Г-бис(2-этил-1//- имидазолил-1 )метанимина 83
2.5 Кинетические исследования 1,Г-бис(1//-азолил-1)метан- иминов 85
2.5.1 Исследование гидролитической устойчивости 1,1 -бис( 1//-азолил-1 )метаниминов 87
2.5.2 Изучение гидролитической устойчивости несимметричных 1,1 -бис( 1//-азолил-1 )метаниминов 88
2.6 Анализ характеристик структур и экспериментальных данных молекул 1,1 -бис( 1//-азолил-1 )метаниминов 90
2.7 Исследование биологической активности 1,1 -ди( 1//-азолил-1 )метаниминов 92
2.7.1 Исследование биологической активности ряда 1,Г-бис(1//- азолил-1 )метаниминов 92
2.8 Спектр биологической активности, рассчитанный с применением программного пакета PASS Professional 2007 93
3. Экспериментальная часть 98
3.1 Реагенты и оборудование 98
3.2 Исходные вещества для синтеза 1,1-бис(1//-азолил-1)- метаниминов 99
3.3 Синтез 1-циан-1//-имидазола 99
3.4 Синтез 2-метил-1 -циан- 1//-имидазола 100
3.5 Синтез 4-метил-1 -циан-1//-имидазола 100
3.6 Синтез 1,Г-ди(1Я-имидазолил-1)меташшина 100
3.7 Синтез 1,Г-бис(2-метил-1//-имидазолил-1)метанимина 101
3.8 Синтез 1,Г-бис(4-метил-1//-имидазолил-1)метанимина 101
3.9 Синтез 1,Г-ди(1#-1,2,4-триазолил-1)метанимина 101
3.10 Синтез 1-(2-метил-1//-имидазолил-1)-1-(4-метил-1//-ими- дазолил-1 )метанимина 102
3.11 Синтез 1 -(2-изопропил- 177-имидазолил-1)-1-( 1//-имидазолил-1)метанимина 102
3.12 Синтез 1-(1#-имидазолил-1)-1-(2-метил-Ш-имидазолил-1) метанимина 102
3.13 Синтез 1-(1Я-имидазолил-1)-1-(4-метил-1//-имидазолил-1) метанимина 103
3.14 Синтез 1-(1//-имидазолил-1)-1-(1//-1,2,4-триазолил-1 )метанимина 103
3.15 Синтез 1-(4-метил-1//-имидазолил-1)-1-(1//-1,2,4-триазолил- 1 )метанимина 103
3.16 Синтез 1-(2-метил-1//-имидазолил-1)-1-(1//-1,2,4-триазолил- 1)метанимина 104
3.17 Исследование кинетики гидролиза 1,1-бис(1 Я-имидазолил- 1)метанимина и его метальных производных105
3.18 Изучение гидролитической устойчивости 1,1-ди(1Я- имидазолил-1 )метанимина 105
3.19 Изучение гидролитической устойчивости 1,1-бис(2-метил- 1 Я-имидазолил-1 )метанимина 107
3.20 Изучение гидролитической устойчивости 1,1-бис(4-метил- 1Я-имидазолил-1 )метанимина 108
3.21 Изучение гидролитической устойчивости 1-(1 Я-имидазолил- 1)-1 -(4-метил-1 Я-имидазолил-1 )метанимина 110
Выводы 112
