Введение
1 Реакции частично гидрированных три(тетра)азолопиримидинов, хиназолинов и (литературный обзор) 10
1.1. Окисление частично гидрированных азолопиримидинов, пиридинов.10
1.1.1. Окисление азолодигидропиримидинов кислородом воздуха. 1.1.1.1
Синтез триазоло[1,5-a]пиримидинов 11
1.1.1.2 Окисление пиримидо[1,2-а]бензимидазолов. Синтез 3-окси-3,4 дигидропиримидо[1,2-а]бензимидазолов . 12
1.1.1.3 Окисление 6,7-дигидропиразоло[1,5-а]пиримидинов 14
1.1.2 Окисление азолопиримидинов под действием N-бромсукцинимида, Br2/AcOH, SeO2 , MnO2. 16
1.1.3 Окисление дигидропиридинов, -пиримидинов под действием NaNO2/AcOH 17
1.1.4 Окисление конденсированных дигидропиридинов, -пиримидинов под действием хромового ангидрида. 18
1.1.5 Окисление дигидропиридинов под действием серы. 19
1.1.6 Окисление частично гидрированных триазоло[5,1-b]хиназолинов 20
1. 2. Алкилирование, ацилирование азолопиримидинов 26
1.3. Восстановление азолопиримидинов 31
1.4 Тетразоло-азидная таутомерия 33
1.5 Биологическая активность 36
Глава 2. Синтез, строение и свойства частично восстановленных азолоцикланопиримидинов(обсуждение результатов) 40
2.1. Синтез три(тетр)азолоцикланопиримидинов 40
2.1.1 Трехкомпонентный синтез триазолоцикланодигидропиримидинов 41
2.1.2 Синтез тетразолоцикланодигидропиримидинов 48
2.1.3 Трехкомпонентный синтез илидензамещенных три(тетр)азолоциклопентадигидропиримидинов 51
2.1.4 Двухкомпонентный синтез илидензамещенных три(тетр)азологексагидрохиназолинов 58
2.2 Реакции азолоцикланодигидропиримидинов 62
2.2.1 Алкилирование азолоцикланодигидропиримидинов 63
2.2.2. Окислительное дегидрирование азолоцикланодигидропиримидинов 71
2.2.2.1 Окислительное дегидрирование тетразолоцикланопиримидинов под действием серы. 72
2.2.2.1.1 Окислительное дегидрирование тетразологексагидрохиназолинов 72
2.2.2.1.2 Окислительное дегидрирование
тетразолоцикланодигидропиримидинов 76
2.2.2.2 Окислительное дегидрирование
тетразолоцикланодигидропиримидинов под действием нитрита натрия в уксусной кислоте 80
2.2.2.3 Окислительное дегидрирование тетразолоцикланопиримидинов под действием хромового ангидрида 82
2.2.2.4. Окислительное дегидрирование азологидрохиназолинов в среде NaOH-iPrOH 84
2.4. Практически значимые свойства полученных веществ 91
2.4.1.Результаты виртуального скрининга биологической активности полученных веществ 91
2.4.2. Бактериостатическая активность 96
2.4.3. Альгицидная активность 100
2.4.4 Цикланотетразолопиримидины, как ингибиторы коррозии стали марки Ст3 .105
3. Экспериментальная часть 115
3.3 Синтез триазолоцикланопиримидинов 116
3.4 Синтез тетразолоцикланодигидропиримидинов 118
3.5 Синтез илидензамещенных три(тетр)азолоцикланопиримидинов 119
3.6 Алкилирование тетразолоцикланогидропиримидинов 123
Выводы 133
Список использованных источников 135
