Введение
1. Синт ез и свойства 5Я-[1,2,4]триазино[5,6-]индол-3-тиона и производных [1,2,4]триазин-3-тиона (аналитический обзор литературы)
1.1. Синтез 5Я-[1,2,4]триазино[5,6-]индол-3-тиона и его
производных
1.2. Синтез производных [1,2,4]триазин-3-тиона 21
1.2.1. Конденсация тиосемикарбазида и его производных с 1 а-дикарбонильными соединениями 1.2.2. Конденсация тиосемикарбазида и его производных с -а-оксокарбоновыми кислотами и их эфирами
1.2.3. Конденсация тиосемикарбазида и его производных с Q другими соединениями
1.3. Структура и свойства производных 1,2,4-триазин-З-тиона и
5Я-[1,2,4]триазино[5,6-]индол-3-тиона
1.3.1. Структура и спектральные характеристики 33
1.3.2. Реакции алкилирования 36
1.3.3. Реакции гетероциклизации
1.3.3.1. Реакции внутримолекулярной циклизации 43
1.3.3.2. Реакции электрофильной гетероциклизации 49
1.3.3.3. Реакции внутримолекулярного замещения 53
1.3.3.4. Реакции внутримолекулярной циклодегидратации... 55
2. Обсуждение результатов 65
2.1. Конденсация тиосемикарбазида с дикарбонильными ,
соединениями
2.2. Синтез 1,2,4-триазин-З-тионов 73
2.3. Реакции алкилирования
2.3.1. Алкилирование 5Я-[1,2,4]триазино[5,6-]индол-3-тиона ... 80
2.3.2. Исследование производных 5Я-[1,2,4]триазино[5,6-]индол-3-тиона методом „ хроматомасс-спектрометрии
2.3.3. Исследование производных Q. 5Я-[1,2,4]триазино[5,6-]индол-3-тиона методом ЯМР
2.3.4. Аллилирование других 1,2,4-триазин-З-тионов цз
2.4. Гетероциклизация S-производных 5Н [1,2,4]триазино[5,6-й]индол 3-тиона Ч
2.4.1. Галогенциклизация 3-аллилсульфанил-5Я- 1. Q [1,2,4]триазино[5,6-]индола и его производных 2.4.2. Галогенциклизация 3-(2-бромпропен-2-сульфанил)- и .-3-металлилсульфанил-5Я-[1,2,4]триазино[5,6-]индолов...
2.4.3. Галогенциклизация 3-пренилсульфанил- и 3-(3-хлорпропен-2-ил)сульфанил-5Я- 1 [1,2,4]триазино[5,6-]индолов
2.4.4. Галогенциклизация 3-бутенилсульфанил-5Я- 1 п [1,2,4]триазино[5,6-]индолов
2.4.5 Галогенциклизация 3-пропаргилсульфанил-5Я- 1 [1,2,4]триазино[5,6-]индола
2.4.6. Гетероциклизация 3-пропаргилсульфанил-5Я-[1,2,4]триазино[5,6-]индола под действием щелочи, системы уксусная кислота-пероксид водорода и концентрированной серной кислоты
2.4.7. Взаимодействие с галогенводородными кислотами и с системой бромоводородная кислота-пероксид водорода... 163
2.4.8. Гетероциклизация 3-(и 2/ад-бромфенацил)тио-5Я-[1,2,4]триазино[5,6-6]индола 1
3. Экспериментальная часть 172
3.1. Конденсация тиосемикарбазида с дикарбонильными соединениями
3.2. Синтез 1,2,4-триазин-З-тионов 176
3.3. S-, N- алкилирование 5Я-[1,2,4]триазино[5,6-6]индол-3-тиона 178
3.4. Аллилирование других 1,2,4-триазин-З-тионов 183
3.5. Иодциклизация производных 5Я-[1,2,4]триазино[5,6-й]индол-3 тиона 184
3.6. Бромциклизация производных 5Я-[1,2,4]триазино[5,6-]индол-3- 1 оп тиона
3.7. Синтез 3-метил[1,3]тиазоло[3 ,2 :2,3][1,2,4]триазино[5,6-й]индола 1Q и его гидрогалогенидов 3.8. Гетероциклизация 3-пропаргилсульфанил-5Я [1,2,4]триазино[5,6-й]индола под действием концентрированной
серной кислоты 196
3.9. Взаимодействие с галогенводородными кислотами и с системой бромоводородная кислота-пероксид водорода 4
3.10. Гетероциклизация 3 -(иа/?а-бромфенацил)тио-5Я- 9 пп [1,2,4]триазино[5,6-]индола
3.11. Исследование производных [1,3]тиазоло- ([1,3]тиазино-) [2 ,3 :3,4][1,2,4]триазино[5,6-]индола на противогрибковую пп активность
Заключение 202
Список используемых сокращений и условных
Обозначений 204
Список используемой литературы
