Введение
1. Водородная связь - ключевые характеристики и влияние на NH-кислотность (литературный обзор) 8
1.1. Общая характеристика водородных связей 8
1.2. Энергия образования водородных связей 8
1.3. Межмолекулярные водородные связи и NH-кислотность 9
1.3.1. Кислотность амидов 9
1.3.2. Кислотность полифторалкил- и арилсодержащих сульфонамидов ... 10
1.3.3. Н-Комплексы трифторметансульфонамида и его аналогов 16
1.4. Направленность водородной связи с карбонильными акцепторами... 22
2. Молекулярное строение и протонодонорная способность 2- и 2,5-бис (1-трифторметансульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил)пирролов 34
2.1.Молекулярное строение 2-(1-трифторметансульфонамидо-2,2,2- трихлорэтил)-1-метилпиррола и 2-(1-трифторметансульфонамидо- 2,2,2-трихлорэтил)пиррола 36
2.2. Молекулярное строение 2,5-бис(1- трифторметансульфонамидо-2,2,2 трихлорэтил)пиррола 40
2.3. Оценка протонодонорной способности 2- и 2,5-бис(1-трифтор метансульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил)пирролов 42
3. Конформационное строение и протонодонорная способность N-( 1 -трифторметилсульфонамино-2,2,2-трихлорэтил)акриламида 48
3.1. Конформационное строение 1Ч-(1-трифторметилсульфон амино-2,2,2-трихлорэтил)акриламида 48
3.2. Протонодонорная способность >Т-(1-трифторметилсульфон амино-2,2,2-трихлорэтил)акриламида 54
4. Молекулярная структура и протонодонорная способность К-(2-фенилацетил)трифторметансульфонамида 59
4.1. Молекулярная структура 1Ч-(2-фенилацетил)трифтор Метансульфонамида 59
4.2. Протонодонорная способность N-(2-фенилацетил)трифторметансульфонамида 72
5. Энергетика и направленность водородной связи в Н-комплексах карбонильных и сульфонильных соединений 75
5.1. Направленность водородной связи в Н-комплексах кетонов, амидов и сложных эфиров 75
5.2. Направленность водородной связи в Н-комплексах сульфонов и сульфонамидов 84
5.3. Энергетика образования Н-связи N-метилтрифторметансульфонамида с простыми эфирами 95
6. Экспериментальная часть и квантовохимические расчеты 98
Выводы 101
Список литературы 103
