СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ.................................................5
ВВЕДЕНИЕ....................................................................................................................................9
ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.............................................................................................18
1.1 Органические полевые транзисторы .........................................................................19
1.1.1 Структура и принципы работы органических полевых транзисторов..................20
1.1.2 Органические амбиполярные и светоизлучающие транзисторы...........................25
1.2 Люминесценция органических соединений..............................................................30
1.3 Геометрия и кристаллическая структура органических сопряженных линейных
малых молекул.........................................................................................................................36
1.4 Органические полупроводниковые материалы........................................................39
1.5 Органические светоизлучающие полупроводники..................................................41
1.5.1 Олиготиофены .........................................................................................................41
1.5.2 Тиофен-фениленовые соолигомеры ......................................................................46
1.5.3 Олигофенилен-винилены........................................................................................52
1.5.4 Фуран-содержащие органические полупроводники............................................55
1.6 Варьирование структуры и свойств органических полупроводников ...................63
1.7 Кристаллизация органических полупроводников....................................................70
ГЛАВА 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ.....................................................................................76
2.1 Материалы..........................................................................................................................76
2.2 Физико-химические методы.............................................................................................77
2.3 Рост и исследование кристаллов......................................................................................80
2.4 Органические полевые транзисторы ...............................................................................82
2.5 Вычислительные детали ...................................................................................................83
ГЛАВА 3. ТРАНСПОРТ ЗАРЯДОВ В КРИСТАЛЛАХ ТИОФЕН-ФЕНИЛЕНОВЫХ
СООЛИГОМЕРОВ......................................................................................................................87
3
ГЛАВА 4. ДИЗАЙН, СТРУКТУРНЫЕ И ФОТОЛЮМИНЕСЦЕНТНЫЕ
ХАРАКТЕРИСТИКИ ПРОИЗВОДНЫХ ФЛУОРЕНИЛИДЕНА.........................................103
4.1 Бис(4-((9H-флуорен-9-илиден)метил)фенил)тиофен...................................................103
4.2 Алкил-замещенные производные бис(4-((9H-флуорен-9-
илиден)метил)фенил)тиофена..............................................................................................116
4.3 Производные 2-((9H-флуорен-9-илиден)метил)пиридина ..........................................122
ГЛАВА 5. СТРУКТУРА И ОПТОЭЛЕКТРОННЫЕ СВОЙСТВА НЕЗАМЕЩЕННЫХ
ФУРАН-ФЕНИЛЕНОВЫХ СООЛИГОМЕРОВ ....................................................................138
5.1 1,4-бис(5-фенилфуран-2-ил)бензол ...............................................................................138
5.2 Исследование влияния длины цепи сопряжения на структуру и оптоэлектронные
свойства фуран-фениленовых соолигомеров .....................................................................153
ГЛАВА 6. ВЛИЯНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ НА СТРУКТУРУ И ОПТОЭЛЕКТРОННЫЕ
СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-БИС(5-ФЕНИЛФУРАН-2-ИЛ)БЕНЗОЛА ..................164
6.1 Метильные заместители..................................................................................................164
6.2 Трифторметильные заместители....................................................................................170
6.3 Фторфенильные производные........................................................................................177
ГЛАВА 7. МОЛЕКУЛЯРНОЕ ДОПИРОВАНИЕ КРИСТАЛЛОВ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОПРЯЖЕННЫХ МАЛЫХ МОЛЕКУЛ ................................................................................203
7.1 Эффект самодопирования в кристаллах 1,4-бис(5-фенилфуран-2-ил)бензола .........203
7.2 Синтетический подход к использованию эффекта самодопирования на примере 1,2-
бис(5-(4-октилфенил)тиофен-2-ил)этена ............................................................................214
7.3 Исследование молекулярного допирования органических сопряженных малых
молекул: критерии выбора матрицы/допанта.....................................................................224
ГЛАВА 8. КРИСТАЛЛИЗАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОПРЯЖЕННЫХ МОЛЕКУЛ В
ПРИСУТСТВИИ ДОБАВОК....................................................................................................241
8.1 Полиморфизм 2,5-бис(4-((2,7-диоктил-9H-флуорен-9-илиден)метил)фенил)тиофена
.................................................................................................................................................241
8.2 Полиморфизм перилена при кристаллизации в присутствии добавок ......................245
8.3 Полиморфизм 9,10-дифенилантрацена при кристаллизации в присутствии добавок
.................................................................................................................................................256
4
ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.............................................................................266
ЗАКЛЮЧЕНИЕ..........................................................................................................................269
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ.........................................................................................................271
