Введение
ГЛАВА 1. Литературный обзор енолизация (-)-ментона в синтезе низкомолекулярных биологически активных веществ 6
1.1. Кислотно-катализируемая енолизации 8
1.2. Применение продуктов кислотной енолизации в направленном синтезе низкомолекулярных биорегуляторов 12
1.3. Енолизация под действием оснований 23
1.3.1. Алкилирование 26
1.3.2. Ацилирование 27
1.3.3. Альдольно-кротоновая конденсация 34
1.4. Применение продуктов основной енолизации в направленном синтезе низкомолекулярных биорегуляторов 38
ГЛАВА 2. Обсуждение результатов 46
2.1 Восстановительные трансформации (-)-ментолактона... 49
2.1.1. Исследование низкотемпературного восстановления ментолактона 49
2.1.1.1. Синтез 75-изопропил-4і?-метил-25-оксепанола и б-гидрокси-ЗД-иметилоктаналя 50
2.1.1.2. Синтез 2,6і?-диметил-8-гидроксиоктан-3-она 52
2.1.1.3. Синтез Оалкилпроизводных ментолактола 53
2.1.1.4. Новый метод синтеза оптически чистых (9-алкилпроизводных ментолактола 56
2.1.2. Изучение олефинирования по Виттигу ментолактола и его алюмината 57
2.2. Использование продуктов низкотемпературного восстановления ментолактона в синтезе феромонов насекомых 59
2.2.1. Синтез феромона тревоги муравьев родов Crematogaster и Myrmica 63
2.2.2. Синтез полового феромона персикового листового минера Lyonetia clerckella 64
2.2.3. Синтез ключевого синтона для полового феромона сосновых пилиыциков родов Diprion и Neodiprion 65
2.3 Изучение циклизации диизопропилового эфира ЗЛ-метил-1,6-гександиовой кислоты 66
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 70
3.1 Восстановительные трансформации (-)-ментолактона 71
3.1.1. Исследование низкотемпературного восстановления ментолактона 71
3.1.2. Изучение олефинирования по Виттигу ментолактола и его алюмината 76
3.2. Использование продуктов низкотемпературного восстановления ментолактона в синтезе феромонов насекомых 78
3.2.1. Синтез феромона тревоги муравьев родов Crematogaster и Myrmica 82
3.2.2. Синтез полового феромона персикового листового минера Lyonetia clerckella 83
3.2.3. Синтез ключевого синтона для полового феромона сосновых пилильщиков родов Diprion и Neodiprion 85
3.3. Изучение циклизации диизопропилового эфира ЗЯ-метил-1,6- гександиовой кислоты 86
Выводы 89
Литература 90
