Введение
Глава 1. Синтез, строение и свойства тиосемикарбазидов
1.1. Синтез замещенных тиосемикарбазидов 9
1.1.1. Взаимодействие гидразинов с изотиоцианатами или ацилтиоцианатами 9
1.1.2. Взаимодействие аминов с сероуглеродом и гидразингидратом 1О
1.2. Строение тиосемикарбазидов и их комплексов с металлами 12
1.3. Реакционная способность тиосемикарбазидов 15
1.3.1. Взаимодействие тиосемикарбазидов с монокарбонильными соединениями и их производными 16
1.3.2. Взаимодействие тиосемикарбазидов с дикарбонильными соединениями 31
1.3.2.1. Взаимодействие тиосемикарбазидов с 1,2-дикарбонильными соединениями 32
1.3.2.2. Взаимодействие тиосемикарбазидов с 1,3-дикарбонильными соединениями 35
1.3.3. Синтез гетероциклов взаимодействием тиосемикарбазидов с другими электрофилами 38
1.3.4. Использование тиосемикарбазидов в тандемных реакциях азинов 43
1.4. Биологическая активность тиосемикарбазидов и соединений на их основе 48
Глава 2. Обсуждение результатов
2.1. Синтез тиосемикарбазидов 51
2.2. Идентификация 4-замещенных тиосемикарбазидов 51
2.3. Взаимодействие тиосемикарбазидов с эфирами карбоновых, гетерилкарбоновых и фторкарбоновых кислот 57
2.4. Взаимодействие тиосемикарбазидов с карбоновыми и фторкарбоновыми кислотами 82
2.5. Идентификация продуктов конденсации тиосемикарбазидов с карбоновыми, фторкарбоновыми кислотами и их эфирами 92
2.5.1. Синтез 5-трифторметил-2-гетерил-1,3,4-тиадиазолов 92
2.5.2. Синтез триазолинтионов 4, не замещенных в положении 3 цикла 96
2.5.3. Синтез б-метил-производных триазолинтионов 97
2.5.4. 4,5-Дигидро-3-алкил-4-Я-1,2,4-триазол-5Н-тионыЗ 97
2.5.5. 4,5 -Дигидро-3 -фторалкил-4-R-1,2,4-триазол-5 Н-тионы 6 97
2.5.6. Ацилтиосемикарбазиды 8 98
2.5.7. ИК-спектроскопическое исследование реакции конденсации 4-замещенных тиосемикарбазидов с эфирами карбоновых и фторкарбоновых кислот 98
2.6. Превращения триазолинтионов
2.6.1. Изомеризация триазолинтионов в тиадиазолы 104
2.6.2. Взаимодействие триазолинтионов с галогенпроизводными углеводородов и кетонов 106
2.7. Взаимодействие тиосемикарбазидов с 1,3-Дикетонатами лития 115
2.8. Реакции тиосемикарбазидов с тетрафторборатом 2,3-дихлорпиразиния 119
2.9. Реакции циклизации тиосемикарбазидов с 3-фенил-1,2,4-триазинами 126
Глава 3. Экспериментальная часть 13 5
Глава 4. Биологическая активность 165
Глава 5. Разработка стандартного образца состава трифторметилморфолинотиадиазола 169
Выводы 178
Список литературы 179
Приложения 192
