Введение
1. Литературный обзор 5
1.1 Катион-радикальные превращения ацетиленовых соединений 5
1.2. Алкенилирование ароматических соединений с использованием еинильных производных 9
1.2.1. Реакция Хека 10
1.2.2.Алкенилирование арепов различными винилъными производными 12
1.3. Алкенилирование ароматических соединений с помощью ацетиленовых производных 15
1.3.1. Алкенилирование ароматических соединений алкжами, катализируемое комплексами переходных металлов 15
1.3.2. Алкенилирование ароматических соединений алкинами под действием кислот Льюиса 18
1.3.3. Алкенилирование ароматических соединений алкинами под действием разнообразных электрофильных реагентов 21
1.3.4. Алкенилирование ароматических соединений катионами винилъного типа генерируемыми при протонировании ацетиленовых соединений 23
2. Обсуждение результатов 28
2.1. Одноэлектронное окисление ацетиленовых кетонов и других ацетиленовых соединений с злектроноакцепторными группами в системе CF3CO2H-CH2CI2- РЬ02 30
2.1.1. Окисление несимметрично замещенных 1,3-диарилпропинонов 30
2.1.2. Окисление 4-арилбут-3-ш-2-онов 37
2.1.3. Окисление диэтил(аршэтинил)фосфонатов 40
2.1.4. Окисление 4-арил-1,1,1-трифторбут-3-ии-2-онов 41
2.1.5. Окисление отил-4-ариЛ2-оксобут-3-иноатов 46
2.1.6. Окисление 3~арилпропинонитрилов 47
2.1.7. Превращения ацетиленовых сульфонов. 48
2.1.8. Механизмы катион-радикальных превращений ацетиленовых кетонов 49
2.2. Реакции ацетиленовых кетонов в суперкислотах 54
2.2.1. Исследование протонирования ацетиленовых кетонов в HSO3Fметодами ЯМРНи13С 54
2.2.2. Димеризацшарилзтшіилкетонов в суперкислотах 58
2.2.3. Реакции катионов винилъного типа с производными бензола в суперкислотах 66
3. Экспериментальная часть 77
3.1. Синтез исходных соединений 77
3.2. Одноэлектронное окисление ацетиленовых соединений 86
3.3. Реакции ацетиленовых кетонов в суперкислотах 94
Выводы 106
Список литературы
