ОГЛАВЛЕНИЕ
1. ВВЕДЕНИЕ .................................................................................................................................... 4
2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР .......................................................................................................... 11
2.1 Введение ................................................................................................................................ 11
2.2 Фотосенсибилизированное межмолекулярное карбоиминирование посредством иминильного радикала, генерируемого из O-ацилоксимов ...................................................... 13
2.3 Иминильный радикал в синтезе производных 1-пирролина ............................................... 28
2.3.1 Фоторедокс-катализ циклизации γ,δ-ненасыщенных О-ацилоксимов ...................... 29
2.3.2 Фотолиз γ,δ-ненасыщенных α-иминооксипропионовых кислот ............................... 35
2.3.3 Фотоциклизация ароматических эфиров γ,δ-ненасыщенных оксимов ..................... 38
2.3.4 Термические методы синтеза 1-пирролинов .............................................................. 42
2.4 Внутримолекулярное гомолитическое ароматическое замещение иминильными радикалами, генерируемыми из O-ацил- и O-арилоксимов ...................................................... 56
3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ................................................................................................ 66
3.1 Дизайн и синтез исходных соединений ............................................................................... 66
3.2 Исследование циклизации β-нафтоловых кетоэфиров: [1,2]-aрильный сдвиг в ряду арилнафто[2,1-b]фуранов и синтез бинафто[2,1-b]фуранов ..................................................... 68
3.3 Исследование фотоциклизации О-ацилоксимов нафто[2,1-b]фуранового ряда: однореакторный фотохимический синтез нафто[1',2':4,5]фуро[2,3-c]хинолинов .................... 75
3.4 Фотохимический синтез индоло[3,2-c]хинолинов ............................................................... 86
3.5 Исследование спектрально-абсорбционных и эмиссионных свойств арил-замещённых нафто[2,1-b]фуранов ................................................................................................................... 89
3.6 Спектрально-абсорбционные, флуоресцентные, сольвато- и ацидохромные свойства нафто[1',2':4,5]фуро[2,3-c]хинолинов ........................................................................................ 91
3.7 Фотостабильность и взаимодействие нафто[1',2':4,5]фуро[2,3-c]хинолинов с хлористыми растворителями при фотолизе .................................................................................................. 104
3.8 Исследование антипролиферативной активности индоло[3,2-c]хинолинов .................... 108
4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ .......................................................................................... 111
4.1 Синтез кетоэфиров 1a-o ...................................................................................................... 113
4.2 Синтез кетоэфира 1p ........................................................................................................... 117
4.3 Синтез 1-арилнафто[2,1-b]фуранов 2a-p ............................................................................ 118
4.4 Синтез кетонов 3a-v ............................................................................................................ 122
4.5 Синтез оксимов 4a-v ........................................................................................................... 129
4.6 Синтез О-ацилоксимов 5a-f ................................................................................................ 138
4.7 Синтез О-ацилоксима 5b1................................................................................................... 142
3
4.8 Синтез 2-арилиндолов 6a-f ................................................................................................. 142
4.9 Синтез 2-арилиндолов 7a-c ................................................................................................. 143
4.10 Синтез кетонов 8a-i ........................................................................................................... 144
4.11 Синтез 2-арилнафто[2,1-b]фуранов 9a-c и 9g-o ............................................................... 146
4.12 Синтез 2-арилнафто[2,1-b]фуранов 9d-f и 9p .................................................................. 150
4.13 Синтез альдегида 10 .......................................................................................................... 151
4.14 Синтез бромида 11 ............................................................................................................ 152
4.15 Синтез дибромида 12 ........................................................................................................ 152
4.16 Синтез альдегидов 13 и 14 ................................................................................................ 152
4.17 Синтез бромида 15 ............................................................................................................ 153
4.18 Синтез кетона 17 ............................................................................................................... 154
4.19 Синтез бинафто[2,1-b]фуранов 18a-e ............................................................................... 154
4.20 Однореакторный синтез НФХ 19а-v ................................................................................ 156
4.21 Синтез азина 20 ................................................................................................................. 162
4.22 Синтез иодида 21 ............................................................................................................... 163
4.23 Синтез N-оксида 22 ........................................................................................................... 163
4.24 Синтез стильбенов 23a-d .................................................................................................. 164
4.25 Синтез оксима 24h ............................................................................................................ 165
4.26 Однореакторный синтез индоло[3,2-c]хинолинов 26a-i .................................................. 166
5. ВЫВОДЫ ................................................................................................................................... 170
6. СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ ........................................................................................................ 171
7. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ ......................................................................................................... 174
8. ПРИЛОЖЕНИЕ ......................................................................................................................... 200
8.1 Приложение к главе 3.1 ...................................................................................................... 200
8.2 Приложение к главе 3.2 ...................................................................................................... 201
8.3 Приложение к главе 3.3 ...................................................................................................... 204
8.4 Приложение к главе 3.6 ...................................................................................................... 21
