ОГЛАВЛЕНИЕ
1. ВВЕДЕНИЕ................................................................................................................. 6
2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.......................................................................................13
2.1. Опиоидные рецепторы и их лиганды............................................................... 13
2.1.1. Опиаты и опиоиды......................................................................................16
2.1.2. Производные тебаина..................................................................................18
2.1.3. Перегруппировки тевинонов и тевинолов.................
28
2.1.4. Методы N- и О-деметилирования..............................................................35
2.1.5. Орвинолы......... ....................
46
2.2. Фтор в медицинской химии...............................................................................54
2.2.1. Введение трифтор метильной (СҒз) группы............ ....................
57
2.2.2. Введение дифторметильной (СҒэН) группы.............................................65
2.3. Заключение...................................
80
3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.............................................................................82
3.1 .Синтез 21,21 -дифтортевинонов........................................................................ 87
3.2. Получение 21,21-дифтортевинолов................................................................ 102
3.3. Получение 21,21,21 -трифтортевинолов.........................................................115
3.4. А- и (9-функционализация 21,21-дифтортевинолов......................................134
3.5. Получение 21-фтортевинона и исследование его взаимодействия с
металлоорганическими соединениями....................................................................138
3.6. Фармакологическая активность полученных фторсодержащих орвинолов. 146
4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.......................................................................153
5. ВЫВОДЫ.................................................................................................................193
6. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ.......................................................................................195
СПИСОК ПУБЛИКАЦИЙ АВТОРА ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ.........................219
