Введение
Глава 1. Обзор литературы 9
1.1. Синтез 2,1,3-бензоксадиазолов .9
1.1.1. Дегидратация бензо-1,2-хинондиоксимов 9
1.1.2. Синтез 2,1,3-бензоксадиазолов из 2-(нитро)нитрозогалогенаренов .11
1.1.3. Дезоксигенирование N-оксидов 2,1,3-бензоксадиазолов 15
1.2. Реакции галоген-2,1,3-бензоксадиазолов .19
1.2.1 Взаимодействие галоген-2,1,3-бензоксадиазолов с N-нуклеофилами
1.2.2 Взаимодействие галоген-2,1,3-бензоксадиазолов с O, S нуклеофилами 24
1.2.3 Реакции электрофильного замещения 2,1,3-бензоксадиазолов .29
Глава 2. Обсуждение результатов 34
2.1. Синтез и химические свойства 4-арилокси(арилтио)-6-бром-2,1,3 бензоксадиазолов .34
2.2. Синтез 6-арилокси- и 6-амино-4-бром-2,1,3-бензоксадиазолов на основе 2,6 дибром-4-фторнитрозобензола .45
2.2.1. Синтез 6-арилокси-4-бром-2,1,3-бензоксадиазолов на основе 2,6-дибром 4-фторнитрозобензола .45
2.2.2. Синтез и модификация 7-бром-N-R-2,1,3-бензоксадиазол-5-аминов 2.3. Изучение реакций N-алкил-6(4)-бром-2,1,3-бензоксадиазол-4(6)-аминов с терминальными алкинами .62
2.4. Изучение реакций 4-(R-ариламино)-7-нитро-2,1,3-бензоксадиазолов с нитрующими и нитрозирующими реагентами 71
2.5. Флуоресцентные свойства 2,1,3-бензоксадиазолов и их применение в качестве люминесцентных меток 82
Глава 3. Экспериментальная часть 91
3.1. Материалы и оборудование 91
3.2. Синтез 4-(4-R-арилокси(тио))-6-бром-2,1,3-бензоксадиазолов 92
3.3. Синтез 4-(4-R-арилокси(тио))-6-алкиламино-2,1,3-бензоксадиазолов .95
3.4. Синтез 4-(4-R-арилокси)-2,6-дибромнитрозобензолов .98
3.5. Синтез 6-(4-R-арилокси)-4-бром-2,1,3-бензоксадиазолов .99
3.6. Синтез и модификация 7-бром-N-R-2,1,3-бензоксадиазол-5-аминов .100
3.7. Взаимодействие 4,6-дибром- и 4(6)-бром-6(4)-алкиламино-2,1,3-бензоксадиазолов с фенилацетиленом и 2-метилбут-3-ин-2-олом 104
3.8. Синтез динитропроизводных 2,1,3-бензоксадиазолов на основе 4-(R-ариламино)-7-нитро-2,1,3-бензоксадиазолов 110
3.9. Синтез и модификация 4-(2-метиламиноэтанол)-7-нитро-2,1,3-бензоксадиазола .114
3.10. Синтез флуоресцентных аналогов дезоксицитидина и дезоксиуридина, содержащих остатки производных 2,1,3-бензоксадиазола .116
Выводы .119
Список литературы
