ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ ............................................................................................................................. 4
ГЛАВА 1. ЦИКЛИЧЕСКИЕ ЕНАМИДЫ В СИНТЕЗЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ (литературный обзор) ............................................................................. 13
1.1 Циклические енамиды в реакциях циклоприсоединения ................................................. 14
1.1.2. Циклопропанирование и эпоксидирование ([1+2] циклоприсоединение)................ 14
1.1.3 Реакция Дильса-Альдера и родственные реакции ([4+2] циклоприсоединение) ...... 16
1.1.3.1 Реакция Дильса-Альдера – енамиды как диенофилы .............................................. 16
1.1.3.2. Реакция Дильса-Альдера – енамиды в качестве диенов ......................................... 18
1.1.3.3. Реакции гетеро-Дильса-Альдера ............................................................................. 20
1.1.4 Реакция Поварова ........................................................................................................ 22
1.1.5 [3+2] циклоприсоединение .......................................................................................... 25
1.1.6 [2+2] циклоприсоединение .......................................................................................... 26
1.1.7 Реакции с участием свободнорадикальных интермедиатов ....................................... 27
1.1.7.1 Свободнорадикальное присоединение к кратным связям ....................................... 28
1.1.7.2 Реакции с переносом атома водорода....................................................................... 29
1.1.8 Циклизация с участием катиона иминия в качестве интермедиата ...................... 29
1.1.9 Циклизация Мэллори и родственные реакции ......................................................... 30
1.2 Реакции имидазолин-2-онов с нуклеофильными и электрофильными реагентами ..... 32
ГЛАВА 2. Производные имидазолин-2-она в синтезе циклических и полициклических
мочевин (обсуждение результатов) .................................................................................... 34
2.1 Синтез исходных производных N-(2,2-диалкоксиэтил)мочевин ................................... 36
2.2.1 Реакция N-замещённых имидазолин-2-онов и N-(2,2-диалкоксиэтил)мочевин с
ароматическими и гетероциклическими нуклеофилами .................................................... 37
2.2.2 Реакция 1-арилимидазолин-2-онов с производными фосфора (III). .......................... 42
2.2.1. Взаимодействие N-замещённых имидазолин-2-онов с электрофильными
реагентами (производными 2-(дихлорсульфуранилиден)-имидазола, 2-
(дихлорсульфуранилиден)тетрагидропиримидина) ............................................................ 50
2.3.1 Производные имидазолин-2-она в качестве амбифильных реагентов. Синтез
производных гексагидродиимидазохинолин-2,6-диона. ..................................................... 62
2.4 Изучение цитотоксичности некоторых полученных соединений ................................. 75
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть. ............................................................................... 80
3.1. Физико-химические методы исследования .................................................................. 80
3.2. Использованные вещества и материалы ....................................................................... 80
3
3.3. Экспериментальная часть к главе 2 ................................ ................................ .............. 81
ЗАКЛЮЧЕНИЕ ................................ ................................ ................................ .................. 146
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ ................................ ... 148
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ ................................ ................................ ................................ . 149
Приложение А ................................ ................................ ................................ ..................... 158
