СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ ................................................................................................................. 5
ГЛАВА 1. Пергидропирролодиазациклоалканоны на основе терминальных 1,2—1,5-N,N-бинуклеофилов ................................................................................................ 14
1.1. Способы получения и спектральные характеристики ...................................... 14
1.2. Структура и межмолекулярные взаимодействия в кристаллах....................... 32
1.3. Конформационные особенности ........................................................................ 36
1.4. Реакции алкилирования как способ изменения аффинности к рецепторам .. 40
1.5. Реакции трифторацетилирования как способ увеличения липофильности субстратов ........................................................................................................................ 48
ГЛАВА 2. Пергидропирролоокса(тиа)зол(зин)оны ..................................................... 56
на основе N,O- и N,S-бинуклеофилов ............................................................................ 56
2.1. Способы получения и спектральные характеристики ...................................... 56
2.2. Пергидропирролооксазолоны. Структура и межмолекулярные взаимодействия в кристаллах ......................................................................................... 62
2.3. Реакция «димеризации»....................................................................................... 64
2.4. Пергидропирролотиазолоны на основе 1,2-N,S-бинуклеофилов. Способы получения и спектральные характеристики ................................................................. 69
ГЛАВА 3. N-замещённые пирролидиноны на основе 1,3-N,N-бинуклеофилов .................. 78
3.1. Аспарагин как бинуклеофил для получения N-замещённых пирролидинонов ........................................................................................................................................... 78
3.2. N-арилпирролидиноны на основе ароматических 1,3- и 1,4-N,N-бинуклеофилов ................................................................................................................. 80
3.3. N-арилпирролидиноны. Реакции азосочетания с различными азокомпонентами ............................................................................................................. 83
ГЛАВА 4. Бензопирролоимидазолоны и пирролохиназолиноны на основе N,N-бинуклеофилов ........................................................................................................ 87
4.1. 1,2- и 1,3-бинуклеофилы...................................................................................... 87
4.2. Электрофильные реакции бензопирролоокса(тиа)золонов (44, 46, 47), пирролохиназолинонов (45) и бензопирролооксазинонов (48) ................................ 111
3
4.2.1. Алкилгалогенирование (кватернизация) и (трифтор)ацетилирование пирролобензимидазолонов (44) и пирролохиназолинонов (45) по вторичной аминогруппе ................................................................................................................... 114
4.2.2. Электрофильные реакции по ароматическому кольцу 3a-R-2,3,3a,4-тетрагидро-1H-бензо[d]пирроло[1,2-a]имидазол-1-онов (44) и 3a-R-2,3,3a,4-тетрагидропирроло[2,1-b]хиназолин-1(9Н)-онов (45) ............................................... 120
4.2.3. Электрофильные реакции 3a-R-2,3,3a,4-тетрагидро-1H-бензо[d]пирроло[1,2-a]оксазол-1-онов (47) и 3a-R-2,3,3a,4-тетрагидро-1H-бензо[d]пирроло[1,2-a]тиазол-1-онов (46) .................................................................. 143
ГЛАВА 5. Гидразоны на основе 3Н-фуран-2-онов и оксазол-5(4H)-она................. 153
5.1. Гидразоны 5-арил-3Н-фуран-2-онов. Синтез и особенности строения ....................... 153
5.2. Гидразоны 5-арил-3Н-фуран-2-онов. Алкилирование и (трифтор)ацилирование 158
5.3. Трифторацетилированные и исходные гидразоны 5-арил-3Н-фуран-2-онов. Оптические свойства в растворах ....................................................................... 171
5.4. Гетарилгидразоны 5-арил-3Н-фуран-2-онов. Синтез и реакционная способность 174
5.4.1. Гетарилгидразоны 5-арил-3Н-фуран-2-онов. Перегруппировки ............................. 175
5.4.2. Гетарилгидразоны 5-арил-3Н-фуран-2-онов. Комплексообразование ......................... 183
5.5. Арилгидразоны оксазол-5(4H)-она. Синтез и строение ..................................... 186
5.5.2. Арилгидразоны оксазол-5(4H)-она. Реакции с алифатическими бинуклеофилами ................................................................................................... 191
5.5.3. Электронные спектры полученных продуктов в растворе .............................. 195
ГЛАВА 6. Экспериментальные исследования биологической активности синтезированных соединений ............................................................................. 198
6.1. Ростостимулирующая активность модифицированных БПИ ....................... 198
6.4 Оценка антибактериальной активности гидразонов имидазопиримидинонов in vitro 209
ГЛАВА 7. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ ........................................................... 211
7.1. Материалы и методы ......................................................................................... 211
7.2. Методики синтеза и характеристики полученных веществ .......................... 214
7.2.1. 4-Арил-4-оксобутановые кислоты 1 .............................................................. 214
