Введение
ГЛАВА 1. Мультикомпонентный и псевдо мультикомпонентный синтез гетероциклов на основе А,/3-ацетиленовых карбонильных соединений (Литературный обзор) 11
1.1. Мультикомпонентные реакции 11
1.1.1. Мультикомпонентный синтез гетероциклов с участием изатинов 11
1.1.1.1. Трехкомпонентные реакции 12
1.1.1.2. Четырехкомпонентные реакции
1.1.2. Синтез гетероциклов с использованием изоцианидов 20
1.1.3. Синтез гетероциклов на основе С-нуклеофилов 27
1.1.4. Получение азотсодержащих гетероциклов с участием первичных аминов 32
1.1.5. Синтез гетероциклов с участием С- и TV-нуклеофилов 35
1.1.6. Синтез функционализированных 1,2,3-триазолов 42
1.1.7. Другие реакции 53
1.2. Псевдо-мультикомпонентные реакции 56
1.2.1. Сборка азотсодержащих гетероциклов 57
1.2.1.1. Каскадная сборка кремнийацетиленового дигидропиридина 57
1.2.1.2. Самосборка 3-[2-пиридиламино(фенил)метил]имидазо-[1,2-а]пиридина 58
1.2.1.3. Селективные реакции 1,2-присоединения при взаимодействии пропиналей с #Д-бинуклеофилами 59
1.2.1.4. Трех-реагентный псевдо-четырехкомпонентный синтез тетрагидрохининов 60
1.2.1.5. Синтез дигидопиридинов 61
1.2.2. Синтез функционализированных кислородсодержащих гетероциклов 61
1.2.2.1. Получение пиранов 61
1.2.2.2. Получение функционализированных фуранов 65
1.2.3. Другие двухреагентные псевдо-мультикомпонентные реакции
ГЛАВА 2. Мультикомпонентный синтез новых функционализированных мї-1,2,3-триазолов из замещенных пропиналей, триметилсилилазида, n- и с- нуклеофилов 68
2.1. Эффективный синтез полифункциональных 1Я-1,2,3-триазолов на основе Г-гидроксиалкилпропиналей в водной среде 68
2.2. Синтез оксимов 4-органил-1Я-1,2,3-триазолкарбальдегидов 75
2.2.1. Синтез оксимов 4-триалкилсилил(гермил)-1Я-1,2,3-триазолкарбальдегидов .
2.2.2. Однореакторный трехкомпонентный синтез оксимов 4-органил-1Я-1,2,3 триазолкарбальдегидов, катализируемый хитозаном 80
2.3. Однореакторный трехкомпонентный синтез МЇ-1,2,3-триазолобарбитуратов на основе -гидроксиалкилпропиналей 93
2.4. Катализируемый -циклодекстрином трехкомпонентный синтез 4,5-дизамещенныхММ,2,3-триазолов из пропиналей, триметилсилилазида и малононитрила в воде 96
2.5. Мультикомпонентный синтез полизамещенных МЇ-1,2,3-триазолопиридинов
2.5.1. Однореакторный мультикомпонентный синтез полизамещенных пиридинов
из элементзамещенных пропиналей, триметилсилилазида,
2.5.2. Мультикомпонентная сборка 2,6-диамино-4-(1Я-1,2,3-триазол-5-ил)-3,5
Выводы 115
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 117
3.1. Синтез пропиналей 118
3.1.1. Синтез З-триалкилэлементзамещенных-2-пропиналей 118
3.1.2. Синтез первично-третичных у-гидроксиалкилальдегидов 1 3.2. Синтез 4(5)-гидроксиалкил-1Я-1,2,3-триазол-5(4)-карбальдегидов 122
3.3. Однореакторный синтез оксимов 4-органил-1Я-1,2,3-триазолкарбальдегидов
3.3.1. Синтез оксимов 4-триалкилсилил(гермил)-1Я-1,2,3-триазолкарбальдегидов .
3.3.2. Синтез оксимов 4-органил-1Я-1,2,3-триазолкарбальдегидов, катализируемый хитозаном 129
3.4. Однореакторный трехкомпонентный синтез МЇ-1,2,3-триазолобарбитуратов на основе -гидроксиалкилпропиналей 133
3.4.1. Взаимодействие пропиналей с триметилсилилазидом и барбитуровой
3.4.2. Взаимодействие пропиналей с триметилсилилазидом и диметилбарбитуровой кислотой 135
3.5. Мультикомпонентная реакция пропиналей с триметилсилилазидом и малононитрилом, катализируемая /?-циклодекстрином 138
3.6. Мультикомпонентный синтез полизамещенных МЇ-1,2,3-триазолопиридинов
3.6.1. Однореакторный мультикомпонентный синтез полизамещенных пиридинов из элементзамещенных пропиналей, триметилсилилазида,
3.6.2. Мультикомпонентная сборка 2,6-диамино-4-(1Я-1,2,3-триазол-5-ил)-3,5
Список литературы
