ВВЕДЕНИЕ 5
ГЛАВА 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
СИНТЕЗ И ПРАКТИЧЕСКАЯ ЗНАЧИМОСТЬ ХИНАЗОЛИНОВ И ХИНАЗОЛИНОНОВ
1.1 Синтез хиназолинов 10
1.1.1 Синтез хиназолинов, незамещённых в пиримидиновый фрагмент 10
1.1.2 Синтез хиназолинов, замещённых вo второе положение 11
1.1.2.1 Реакции орто-аминобензиламинов с различными поставщиками атома углерода 11
1.1.2.2 орто-Амино-, орто-нитро- бензиловые спирты и орто-амино-, орто-бромбензальдегиды в конструировании 2-замещённой хиназолиновой системы 17
1.1.2.3 N'-Арилбензимидамиды в конструировании 2-замещённой хиназолиновой системы
19
1.1.2.4 Гуанидины в синтезе 2-аминохиназолинов 20
1.1.2.5 2-Йод -N-(2-формилфенил)бензамиды в синтезе 2-замещённых хиназолинов 20
1.1.2.6 Синтез N,N-диметилхиназолин-2-карбоксамидов из N
1
-(бензилокси)-N
2
,N
2
-
диметилоксаламидов 21
1.1.2.7 2-Замещённые индолы в синтезе 2-замещённых хиназолинов 21
1.1.3 Синтез и практическое значение хиназолинов, замещённых в четвёртое положение
21
1.1.3.1 Практическое значение хиназолинов, замещённых в четвёртое положение 21
1.1.3.2 Синтетические пути к хиназолинам, замещённым в четвёртое положение 22
1.1.4 Синтез и практическое значение 2,4-дизамещённых хиназолинов 26
1.1.4.1 Практическое значение 2,4-дизамещённых хиназолинов 26
1.1.4.2 Синтетические пути к 2,4-дизамещённых хиназолинам 26
1.2 Синтез хиназолин-2-онов 32
1.3 Синтез и практическое значение хиназолин-4-онов 33
1.3.1 Практическое значение хиназолин-4-онов 33
1.3.2 Синтетические пути к хиназолин-4-онам 35
1.3.2.1 орто-Аминобензамиды в синтезе хиназолин-4-онов 36
1.3.2.2 Антраниловая кислота и её производные в синтезе хиназолин-4-онов 42
1.3.2.3 орто-Аминобензонитрилы, метил-орто-изоцианобензоат и ортоизоцианобензамиды в синтезе хиназолин-4-онов 43
1.3.2.4 орто-Гало- бензамиды и бензойные кислоты в синтезе хиназолин-4-онов 44
1.3.2.5 Другие способы синтеза хиназолин-4-онов 45
1.4 Синтез и практическое значение хиназоли-2,4-дионов 49
3
1.4.1 Практическое значение хиназоли-2,4-дионов 49
1.4.2 Синтетические пути к хиназолин-2,4-дионам 49
ГЛАВА 2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
N-(2-КАРБОКСИФЕНИЛ)ОКСАЛАМИДЫ В СИНТЕЗЕ ХИНАЗОЛИНОНОВ
И КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ДВУХВАЛЕНТНОЙ МЕДИ 53
2.1 Синтез амидов 3-(орто-нитроарил)глицидной кислоты 53
2.2 Синтез N-(орто-карбоксифенил)оксаламидов 54
2.3 N-(2-Карбоксифенил)оксаламиды в синтезе хиназолин-4-оновых производных 55
2.3.1 Синтез 2-карбоксанилидо-3-арилхиназолин-4-онов из N
1
-(2-карбоксифенил)-N
2
-
(арил)оксаламидов 55
2.3.2 Синтез 3-арилхиназолин-4-онов из N-(2-карбоксифенил)оксаламида 61
2.3.3 Синтез 3-(орто-аминофенил)хиназолин-4-онов и бензимидазо[2,1-b]хиназолин12(6Н)-онов из 3-(орто-нитрофенил)хиназолин-4-онов 63
2.3.4 Синтез хиноксалино[2,1-b]хиназолин-6,12(5H)-дионов из N-(2-
карбоксифенил)оксаламидов и орто-фенилендиаминов 67
2.4 N-(2-Карбоксифенил)оксаламиды в комплексообразовании с СuCl2 и создании
координационных полимеров 70
2.4.1 Синтез триэтиламмониевых солей N-(2-карбоксифенил)оксаламидов 71
2.4.2 Триэтиламмониевые соли N-(2-карбоксифенил)оксаламидов в комплексообразовании
с хлоридом двухвалентной меди 72
2.4.3 N-(2-Карбоксифенил)оксаламиды в качестве лигандов при создании
координационных полимеров 73
ГЛАВА 3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 79
3.1 Синтез амидов 3-(орто-нитроарил)глицидной кислоты 79
3.2 Синтез N-(2-карбоксифенил)оксаламидов 82
3.3 Синтез N-(2-карбокси-4-галофенил)оксаламидов 86
3.3.1 Синтез N-(2-карбокси-4-бромфенил)оксаламида 86
3.3.2 Синтез N-(2-карбокси-4-хлорфенил)оксаламида 86
3.4 Синтез 2-карбоксанилидо-3-арилхиназолин-4-онов 86
3.5 Синтез 3-арилхиназолин-4-онов 96
3.6. Синтез 3-(2-аминофенил)хиназолин-4-онов и бензо[4,5]имидазо[2,1-b]хиназолин12(6H)-онов 100
3.6.1. Синтез 3-(2-аминофенил)хиназолин-4-онов 100
3.6.2. Синтез бенз[4,5]имидазо[2,1-b]хиназолин-12(6H)-онов 102
3.7 Синтез хиноксалино[2,1-b]хиназолин-6,12(5H)-дионов 103
4
3.8 Синтез триэтиламмониевых солей N-(2-карбоксифенил)оксаламидов 105
3.9 Синтез биядерных медных комплексов с N-(2-карбоксифенил)оксаламидными
лигандами 109
3.10 Синтез координационных полимеров на основе биядерных комплексов двухвалентной
меди с N-(2-карбоксифенил)оксаламидами 112
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 113
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ 116
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 118
ПРИЛОЖЕНИЕ 1
НУМЕРАЦИЯ СОЕДИНЕНИЙ ГЛАВЫ 1 (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР) 137
ПРИЛОЖЕНИЕ 2
СТРУКТУРЫ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ 140
ПРИЛОЖЕНИЕ 3
ПРИМЕРЫ СПЕКТРОВ ЯМР И МАСС-СПЕКТРОВ СИНТЕЗИРОВАННЫХ
СОЕДИНЕНИЙ 145
