Введение
Глава 1. Литературный обзор 7
1.1. Методы синтеза 1,2,4-триазолов 7
1.1.1. Синтез на основе гидразина 7
1.1.2. Синтез на основе замещённых гидразинов 10
1.1.3. Синтез на основе гидразидов 11
1.1.4. Синтез на основе семи-, тиосемикарбазидов, гуанидинов и амидразонов 14
1.1.5. Синтез на основе нитрилиминов 16
1.1.6. Синтез под действием микроволнового облучения 18
1.1.7. Синтез рециклизацией нетриазольных систем 20
1.1.8. Синтез 2-гидроксифенил-1,2,4-триазолов 24
1.2. Методы синтеза 1,3,5-триазинов 25
1.2.1. Синтез на основе иминоэфиров и их производных 25
1.2.2. Синтез на основе N-цианиминоэфиров 28
1.2.3 Синтез на основе алкил- и арилнитрилов . 30
1.2.4. Синтез на основе галогенцианов 31
1.2.5. Синтез на основе цианамидов, амидов и тиоамидов 32
1.2.6. Синтез на основе гуанидинов 33
1.2.7. Синтез 2-гидроксифенил-1,3,5-триазинов 34
Глава 2. Обсуждение результатов 36
2.1.Синтез арилвинил- и гетарилвинилзамещённых перхлоратов 4-оксо-1,3- бензоксазиния 36
2.2. Синтез арилвинил- и гетарилвинилзамещённых 2-гидроксифенил-1,2,4-триазолов 38
2.3. Реакции 2-гидроксифенил-1,2,4-триазолов 41
2.3.1. Алкилирование хлорацетонитрилом и этиловым эфиром монохлоруксусной кислоты 41
2.3.2. Взаимодействие с диалкиламиноэтилхлоридами 51
2.3.3. Взаимодействие с 2-хлор-10-(хлорацетил)-10#-фенотиазином 54
2.3.4. Аминометилирование по Манниху 56
2.3.5. Реакции тозилирования и сульфамоилирования 59
2.3.6. Реакции ацилирования N-замещённых 1,2,4-триазолов 62
2.4. Рециклизации перхлоратов 4-оксо-1,3-бензоксазиния действием гуанидинов (гуанидином, 1,3-бензоксазолил-2-гуанидином, бензимидазолил-2-гуанидином и цианогуанидином) 63
2.4.1. Взаимодействие с гуанидином 64
2.4.2. Взаимодействие с 1,3-бензоксазолил-2-гуанидином 66
2.4.3. Взаимодействие с бензимидазолил-2-гуанидином 67
2.4.4. Взаимодействие с цианогуанидином 72
2.5. Реакции 1,3,5-триазинов 74
2.5.1. Функционализация цианамино- 1,3,5-триазинов 74
2.5.1.1. Реакции по цианогруппе 74
2.5.1.2. Реакции по аминогруппе 76
2.5.2. Реакции амино-1,3,5-триазинов 79
2.6. Результаты биологических испытаний 82
Глава 3. Экспериментальная часть 85
3.1. Спектральные измерения 85
3.2. Синтез исходных веществ 85
3.3. Синтез арилвинил- и гетарилвинилзамещённых перхлоратов 4-оксо-1,3-бензоксазиния 87
3.4. Синтез арилвинил- и гетарилвинилзамещённых 2-гидроксифенил 1,2,4-триазолов 89
3.5. Реакции 2-гидроксифенил-1,2,4-триазолов 92
3.5.1. Реакции с хлорацетонитрилом 92
3.5.2. Реакции с этиловым эфиром монохлоруксусной кислоты 94
3.5.3. Реакции с диалкиламиноэтилхлоридами 94
3.5.4. Реакции с 2-хлор-10-(хлорацетил)-1(Ш-фенотиазином 97
3.5.5. Аминометилирование по Манниху 98
3.5.6. Тозилирование 1,2,4-триазолов 99
3.5.7. Сульфамоилирование 1,2,4-триазолов 100
3.6. Реакции N-замещенных 1,2,4-триазолов 102
3.6.1. Синтез диметилэтилиденовых производных 102
3.6.2. Реакции ацилирования 103
3.7. Рециклизации перхлоратов 4-оксо-1,3-бензоксазиния действием гуанидинов104
3.7.1. Реакции с гуанидином 104
3.7.2. Реакции с 1,3-бензоксазолил-2-гуанидином 105
3.7.3. Реакции с бензимидазолил-2-гуанидином 106
3.7.4. Реакции с цианогуанидином 108
3.8. Реакции цианаминотриазинов 109
3.8.1. Реакции циклоприсоединения по цианогруппе 109
3.8.2. Реакции N-алкилирования по аминогруппе 111
3.9. Реакции аминотриазинов 112
Выводы 116
Литература 118
