Введение
2. Тиираны в синтезе серосодержащих гетероциклов (обзор литературы) 9
2.1. Особенности взаимодействия тииранов с нуклеофильными агентами 9
2.2. Присоединение тииранов по кратным полярным связям 12
2.3. Двуликий эпитиохлоргидрин и его ближайшее окружение 22
2.4. Синтез гетероциклов из тииранов и С-нуклеофилов 34
3. Обсуждение результатов 40
3.1. Производные тиазолидина из тииранов и азометинов, их аналогов или
3.1.1. Ациклические имины 41
3.1.2. Региоселективность присоединения несимметрично замещённых тииранов 44
3.1.3. Механизм присоединения тииранов по связи C=N 45
3.1.4. шг-Сопряжённые аналоги иминов 47
3.1.5. Циклические имины 48
3.1.5.1. Синтез производных гексагидротиазоло[3,2-а]пиридина 49
3.1.5.2. Стереохимия образования и конформационное поведение производных гексагидротиазоло[3,2-а]пиридина 52
3.1.5.3. Производные гексагидропирроло[2,1-6]тиазола 57
3.1.5.4. Трициклические и более сложные производные 60
3.2. (а-Галогеналкил)тиираны: получение, свойства и использование в синтезе 68
3.2.1. Получение а-(галогеналкил)тииранов 68
3.2.2. Взаимодействие а-(галогеналкил)тииранов с морфолином. Механизм замещения галогена 71
3.2.3. Взаимодействие (а-галогеналкил)тииранов с ЛуУ-диметилэтилендиамином: единство и борьба противоположностей 74
3.2.4. Взаимодействие (а-галогеналкил)тииранов с фенолами. Конкуренция замещения галогена и тииран-тиетановой перегруппировки 79
3.2.5. Взаимодействие (хлорметил)тиирана с сульфонамидами. Синтез и свойства #-(ариламино)тиетанов 85
3.2.6. Тиетанилирование других #-нуклеофилов 91
3.2.7. Взаимодействие (а-галогеналкил)тииранов с литийорганическими соединениями - неожиданная новая реакция 94
3.3. Синтез сультамов на основе а-замещённых метансульфонамидов 98
3.3.1. Общие положения 98
3.3.2. Постановка задачи 103
3.3.3. Выбор объектов исследования и синтез исходных сульфонамидов 104
3.3.4. Алкилирование и циклоалкилирование сульфонамидов с дополнительной
СН-кислотной группой 107
3.3.5. Внутримолекулярное циклоалкилирование а-замещённых метансульфон-анилидов как метод получения аннелированных бициклических сультамов 115
3.3.6. Окислительное #-деарилирование - новый путь синтеза вторичных
3.3.7. Синтез и свойства мостиковых бициклических сультамов с атомом азота в узловом положении 124
3.3.8. Синтез бензоаннелированных сультамов из 1-(метоксикарбонил)метан-сульфонанилидов путём внутримолекулярной реакции Михаэля 130
3.3.9. Синтез бензоаннелированных сультамов путём внутримолекулярного С-арилирования #-(2-иодфенил)- и #-(2-иодбензил)-1-(метоксикарбо-нил)метансульфонамидов 140
4. Экспериментальная часть 146
4.1. Общие положения 146
4.2. Получение производных тиазолидинов из иминов или их аналогов и тииранов 147
4.3. Получение (а-галогеналкил)тииранов и продуктов их превращений 163
4.4. Синтез сультамов на основе а-замещённых метансульфонамидов 189
6. Список литературы
