ОГЛАВЛЕНИЕ
Введение ................................................................................................................... 4
Глава 1. Синтез и свойства альфа-тиоцианатокетонов (литературный обзор)
................................................................................................................................. 13
1.1 Получение α-тиоцианатокетонов ............................................................... 13
1.1.1 Химические способы ................................................................................ 13
1.1.2 Электрохимические способы ................................................................... 21
1.1.3 Фотохимические методы .......................................................................... 26
1.2 Химические свойства α-тиоцианатоацетофенонов ..................................... 32
1.2.1 Взаимодействие тиоцианатоацетофенонов с аминами ......................... 34
1.2.2 Взаимодействие тиоцианатокетонов с метиленактивными
соединениями ..................................................................................................... 40
1.2.3 Взаимодействие тиоцианатокетонов с гидразинами ............................. 43
1.2.4 Рекция Манниха с участием тиоцианатоацетофенонов ........................ 45
1.2.5 Домино-реакции с участием тиоцианатокетонов .................................. 46
1.2.6 Восстановление карбонильной группы в тиоцианатокетонах как
способ гетероциклизации .................................................................................. 49
1.2.7 Взаимодействие фенацилтиоцианата с гидроксиламином ................... 52
1.2.8 Азосочетание с участием тиоцианатокетонов ....................................... 52
1.2.9 Прочие реакции тиоцианатоацетофенонов ............................................ 54
Глава 2. Обсуждение результатов. Синтез новых гетероциклических
продуктов на основе α-тиоцианатокетонов ..................................................... 60
2.1 Синтез N-(3-арил-4-фенилтиазол-2(3H)-илиден)-2-хлорацетамидов ..... 60
2.2 Синтез и свойства 1,3-дитиоцианатоацетона ............................................ 65
2.3 Синтез 5-арил-2-имино-2,3-дигидротиазолов ........................................... 67
2.4 Синтез новых гетеродимеров со структурными фрагментами 2-
иминотиазолина, никотинонитрила и тиенопиридина .................................. 70
2.5 Синтез производных тиено[2,3-b]пиридина и -хинолина........................ 93
2.6 Квантово-химические расчеты структур ................................................. 100
2.7 Исследование биологической активности ............................................... 105
Глава 3. Экспериментальная часть .................................................................... 115
Заключение .......................................................................................................... 134
Список сокращений и условных обозначений ................................................. 136
3
Список литературы ............................................................................................. 138
