Введение
Литературный обзор 7
1.1 Реакции о-хинонметидов с [1,1]-амбифилами 7
1.1.1 Построение аренофуранов 7
1.1.2 Синтез дигидроаренофуранов
1.2 Реакции о-хинонметидов с [1,2]-амбифилами 12
1.3 Реакции о-хинонметидов с [1,3]-амбифилами. Построение семичленных 19 бензаннелированных гетероциклов
1.4 Реакции о-хинонметидов с [1,4]-амбифилами 21
1.5 Заключение 22
Обсуждение результатов 23
2.1 Илиды пиридиния в качестве [1,1]-амбифилов в построении 23
дигидроаренофуранов
2.1.1 Синтез 1,2-дигидронафто[2,1-6]фуранов 23
2.1.2 Синтез 2,3-дигидробензо[6]фуранов 2.2 Синтез 2-нитроаренофуранов 36
2.3 Взаимодействие о-хинонметидов с иминосоединениями. Синтез 42 ареноконденсированных 1,3-оксазинов
2.3.1 Реакции о-хинонметидов с иминоэфирами 44
2.3.2 Взаимодействие 2,4-ди-/и/ е/и-бутил-6-[(диметиламино)метил]фенола диазабицикло [5.4.0]унд ец-7-еном
2.3.3 Реакции предшественников о-хинонметидов с 1,1,3,3- 50 тетраметилгуанидином
2.4 Взаимодействие о-хинонметидов с малононитрилом 54
2.4.1 Синтез 2-амино-4і/-хромен-3-карбонитрилов и З-амино-Ш- 54
бензо[/]хромен-2-карбонитрилов
2.4.2 Синтез 5Я-хромено[2,3-6]пиридин-3-карбонитрилов и 9,11-диамино-12Д- бензо[5,6]хромено[2,3-6]пиридин-10-карбонитрилов
2.4.3 Синтез хромено[2,3-6]хроменов из 2-[(диметиламино)метил]фенолов и малононитрила
2.5 Реакции о-хинонметидов с 1і/-азолами 67
2.5.1 Синтез 1,2,4-триазоло-1,3-бензоксазинов 68
2.5.2 Синтез конденсированных пиразоло-1,3-оксазинов
2.5.3 Реакции 2-метилсульфанилбензимидазола с предшественниками о-хинонметидов
2.6 Синтез (±)-шеффлона и эспинтанола 74
Экспериментальная часть 76
3.1 Реагенты и оборудование 76
3.2 Синтез исходных соединений 76
3.3 Реакции предшественников о-хинонметидов с илидами пиридиния 87
3.4 Получение 2-нитроаренофуранов 110
3.5 Реакции предшественников о-хинонметидов с иминоэфирами 117
3.6 Синтезы на основе 1,1,3,3-тетраметилгуанидина 131
3.7 Синтез 2-амино-4і/-хромен-3-карбонитрилов 137
3.8 Получение хромено[2,3-6]пиридинов 144
3.9 Получение хромено[2,3-6]хроменов 1
3.10 Получение конденсированных азоло-1,3-оксазинов 150
3.11 Синтез (±)-шеффлона 161
Выводы 164
Список использованных источников 165
