Введение
1. Способы синтеза и химические превращения енинонов (литературный обзор)
1.1. Способы синтеза 9
1.1.1. 2-Ен-4-ин-1-оны 9
1.1.2. 1-Ен-4-ин-3-оны 14
1.1.3. 4-Ен-2-ин-1-оны 20
1.2. Нуклеофильные реакции
1.2.1. Реакции кросс-сопряженных енинонов с N-, S- и C-нуклеофилами
1.2.2. Реакции линейно-сопряженных енинонов с N- и S-нуклеофилами
1.2.3. Реакции сопряженных енинонов с бинуклеофилами
1.3. Реакции циклоприсоединения 33
1.3.1. Кросс-сопряженные ениноны 34
1.3.2. Линейно-сопряженные ениноны 36
2. Результаты и их обсуждение 38
2.1. Синтез исходных соединений 38
2.1.1. Линейно-сопряженные ениноны 38
2.1.2. Кросс-сопряженные ениноны 41
2.2. Взаимодействие 1,5-дизамещенных 42 пент-2-ен-4-ин-1-онов с аминами
2.3. Взаимодействие сопряженных енинонов с гидразинами 52
2.3.1. Конденсация кросс-сопряженных пентенинонов с арилгидразинами. Синтез изоксазольных производных 4,5-дигидро-1Н-пиразола 53
2.3.2. Конденсация линейно-сопряженных пентенинонов с арилгидразинами
2.4. Синтез 1,2,3-триазольных производных халконов и азагетероциклов
2.4.1. Диполярное циклоприсоединение азид-иона к сопряженным енинонам
2.4.2. Синтез 1,2,3-триазольных производных азолов 67
2.5. Возможные пути практического использования сопряженных енинонов и гетероциклов, полученных на их основе 71 74
2.5.1. Цитотоксичность 1,2,3-триазольных производных халконов и азолов
2.5.2. Нелинейно оптические свойства 1,5-диарилпент-2-ен-4-ин-1-онов
3. Экспериментальная часть
3.1. Оборудование и реагенты 78
3.2. Синтез сопряженных енинонов 79
3.3. Взаимодействие линейно-сопряженных енинонов с аминами 3.4. Взаимодействие кросс- и сопряженных енинонов с гидразинами 115
3.5. Взаимодействие линейно- и кросс-сопряженных енинонов с азид-ионом 126
3.6. Методика изучения острой токсичности производных 1,2,3-триазола 126
3.7. Методика изучения цитотоксичности производных 1,2,3-триазола
3.7.1. Клеточные культуры 127
3.7.2. Жизнеспособность клеток (оценка цитотоксичности) 127
3.8. Методика изучения нилинейно-оптических свойств (НЛО) линейно-сопряженных енинонов 128
Выводы 129
Список использованных сокращений и обозначений 131
Список использованных источников78
