Введение
Глава 1 Методы синтеза и свойства адамантилсодержащих азолов (литературный обзор) 9
1.1 Методы синтеза TV-адамантилпиразолов 9
1.1.1 Адамантилирование пиразолов функциональными производными адамантана 9
1.1.2 Методы получения N-адамантилпиразолов, основанные на реакциях циклоприсоединения 1.2 Методы синтеза и адамантилсодержащих изоксазолов 16
1.3 Методы синтеза N-адамантилсодержащих имидазолов и бензимидазолов
1.3.1 Методы синтеза N-адамантилсодержащих имидазолов 19
1.3.2 Методы синтеза TV-адамантилсодержащих бензимидазолов 23
1.4 Методы синтеза N-адамантилсодержащих триазолов 24
1.4.1 Методы синтеза TV-адамантилсодержащих 1,2,3-триазолов 24
1.4.2 Методы синтеза TV-адамантилсодержащих 1,2,4-триазолов 29
1.5 Методы синтеза TV-адамантилсодержащих тетразолов 32
1.5.1 Адамантилирование тетразолов производными адамантана 32
1.5.2 Методы синтеза TV-адамантилтетразолов реакциями циклоприсоединения
1.6 Кватернизация азолов галоген- и гидрокси-производными адамантана 38
1.7 Области практического применения адамантилсодержащих азолов 40
1.7.1 Применение в фармацевтической химии 40
1.7.2 Применение в координационной и металлоорганической химии 54
Глава 2 Результаты и их обсуждение
2.1 Расчет и анализ кислотных свойств азолов 60
2.2 Реакции 1,3-ДГАс Ш-пиразолами 63
2.2.1 Реакции 1,3-ДГА с TV-замещёнными Ш-пиразолами 85
2.3 Реакции 1,3-ДГА с изоксазолами и их производными 88
2.4 Реакция 1,3-ДГА с 1/7-имидазолами и его 1/7-бензимидазолом 97
2.5 Реакции 1,3-ДГА с 1/7-1,2,4-триазолами и 5-метил-1Я-тетразолом 100
2.6 Химические свойства синтезированных соединений
1 2.6.1 Изучение термической устойчивости 1-(1-адамантил)-3,4,5-тринитро-Ш-пиразола (AdTNP) 104
2.6.2 Хемоселективные реакции AdTNP с N-, S-, О-нуклеофилами... 107
2.6.3 Рентгеноструктурное изучение строения AdTNP 130
Глава 3 Прогноз биологической активности и токсичности адамантилсодержащих азолов 132
3.1 Вычислительный прогноз биологической активности синтезированных соединений 132
3.2 Вычислительный прогноз острой токсичности синтезированных соединений 133
3.3 Вычислительный прогноз видов токсичности в системе PASS 135
3.4 Вычислительный прогноз видов токсичности в системе Lasar 136
Глава 4 Экспериментальная часть 138
4.1 Физико-химические методы анализа 138
4.2 Реагенты и растворители 139
4.3 Синтез 1-адамантилсодержащих 1/7-пиразолов 139
4.4 Синтез 1 -адамантилсодержащих изоксазолов 148
4.5 Синтез 1-адамантиловых эфиров 3-К-4,5-дигидроизоксазол-5-карбоновых кислот 149
4.6 Синтез 1-адамантилсодержащих 1/7-имидазолов и 1/7-бензимидазолов 150
4.7 Синтез -(І-адамантил)- Ш-1,2,4-триазолов и ЛЦІ-адамантшГНЯ-тетразолов 151
4.8 Синтез 5-К-замещённых
1-(1-адамантил)-3,4-динитро-1Я-пиразолов 152
Заключение 160
Список сокращений 161
Список литературы
