Введение
1. Синтез, химические и биологические свойства 1,2,3-тиадиазолов (литературный обзор) 9
1.1. Первые примеры синтеза 1,2,3-тиадиазолов 9
1.2. Способы построения 1,2,3-тиадиазольного цикла
1.2.1. Метод Харда – Мори в синтезе производных 1,2,3-тиадиазола 12
1.2.2. Гетероциклизация -диазотионов. Реакция Вольфа 15
1.2.3. Синтез 1,2,3-тиадиазолов методом Пехмана 17
1.2.4. Катализируемые реакции N-тозилгидразонов с элементарной серой 19
1.2.5. Трансформации серосодержащих гетероциклических соединений как подход к построению 1,2,3-тиадиазольного цикла 19
1.3. Пути модификации производных 1,2,3-тиадиазола и изучение их биологической активности 21
1.3.1. Модификация 1,2,3-тиадиазолов по положению 5 цикла 21
1.3.1.1. Превращения 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-илкарбоновой кислоты 22
1.3.1.2. Реакции хлорангидрида 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты в синтезе новых производных 1,2,3-тиадиазола 26
1.3.1.3. Гидразид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-илкарбоновой кислоты в синтезе новых производных 1,2,3-тиадиазола 31
1.3.1.4. Реакции с участием 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-илметанола и 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-ил-карбальдегида 36
1.3.1.5. Другие реакции модификации 1,2,3-тиадиазолов с участием заместителя в положении 5 цикла 38
1.3.2. Модификация 1,2,3-тиадиазолов по положению 4 цикла 41
1.3.2.1. Превращения этилового эфира 5-метил-1,2,3-тиадиазол-4-илкарбоновой кислоты. Биологическая активность полученных соединений 41
1.3.2.2. Модификация заместителя в положении 4 цикла других 1,2,3-тиадиазолов 43
1.3.3. Модификация с участием заместителей в положениях 4 и 5 1,2,3-тиадиазольного кольца 43
1.4. Перегруппировки с участием 1,2,3-тиадиазольного цикла 44
2. Синтез и биологические свойства производных 1,2,3-тиадиазолов и 1,2,3-триазолов, полученных на основе реакций 1,2,3-тиадиазолил- и тиадиазолилкарбонилгидразинов (обсуждение результатов) 50
2.1. Синтез 1,2,3-тиадиазолилзамещенных моно- и диамидов угольной кислоты 50
2.1.1. Синтез N-арил-N-1,2,3-тиадиазолилмочевин 50
2.1.2. Получение эфиров 1,2,3-тиадиазол-5-илкарбаминовой кислоты 55
2.1.3. Синтез и свойства тиадиазолилмочевин, содержащих остатки аминокислот 56
2.2. Синтез гетероциклических ансамблей на основе производных 1,2,3-тиадиазола 59
2.2.1. Синтез 1,2,3-тиадиазолил-имидазолидин-2,4-дионов 60
2.2.2. Получение 1,3,4-тиадиазол-2-ил- и -1,3,4-оксадиазол-2-ил-1,2,3-тиадиазолов 63
2.2.3. Синтез 1,2,3-тиадиазолов, содержащих пиразольный цикл 2.2.3.1. Реакция гидразинопроизводных 1,2,3-тиадиазола с дикетонами 66
2.2.3.2. Взаимодействие 1,2,3-тиадиазолилгидразонов ацетофенонов с комплексом Вильсмайера – Хаака 67
2.3. Перегруппировка Димрота в ряду производных 5-гидразино-1,2,3-тиадиазола. Синтез
конденсированных 1,2,3-триазолов 68
2.3.1. Синтез 5H-[1,2,3]триазоло[5,1-b][1,3,4]тиадиазинов 68
2.3.1.1. Взаимодействие 1,2,3-тиалиазолилгидразонов ацетофенонов с пентахлоридом фосфора 69
2.3.1.2. Взаимодействие 1,2,3-тиалиазолилгидразонов с -бромацетофенонами 72
2.3.2. Синтез конденсированных [1,2,3]триазоло[5,1-b][1,3,4]тиадиазепинов 77
2.4. Изучение биологической активности 78
2.4.1. Исследование цитокининовой активности 1-(4-метил-[1,2,3]-тиадиазол-5-ил)-3-п-толуилмочевины 78
2.4.2. Исследование ростостимулирующих свойств соединений на семянах сосны обыкновенной 81
2.4.3. Изучение противовирусной активности веществ и способности стимулировать системную приобретенную устойчивость (СПУ) растений 84
2.4.4. Исследование фунгицидной активности 85
2.4.5. Изучение влияния [1,2,3]триазоло[5,1-b][1,3,4]тиадиазинов на пролиферацию клеточных культур 86
3. Экспериментальная часть 96
Заключение 148
Список литературы 149
