Введение
1. Литературный обзор 6
1.1. Каталитическое жидкофазное окисление сс-пинена 7
1.2. Другие методы синтеза вербенона 24
1.3. Биотехнологические методы трансформации а-пинена 27
1.4. Окисление а-пинена диоксидом селена 28
1.5. Окисление а-пинена КМп04 30
1.6. Применение продуктов окисления а-пинена 32
1.6.1. Феромоны 32
1.6.2. Лекарственные препараты 34
1.6.3. Биологически активные соединения 35
1.6.4. Душистые вещества 36
1.6.5. Синтоны для синтеза хиральных лигандов 39
2. Обсуждение результатов: Получение моно- и бифункциональных кислородсодержащих производных на основе а-пинена 44
2.1. Синтез вербенона 44
2.2. Синтез миртекола и миртеналя 51
2.3. Диоксид хлора-новый окислитель органических соединений.. 54
2.4. Хемо- и стереоселективное восстановление вербенона в zfuc-вербенол 61
2.5. Синтезпинандиолов 68
2.6. Кислородсодержащие производные борнана 76
2.7. Термическая изомеризация бициклических монотерпеноидов 80
3. Экспериментальная часть 93
3.1. Синтез катализаторов окисления а-пинена 94
3.2. Синтез и характеристики веществ 95
Выводы 114
Литература 115
Приложения 126
