Введение
Глава 1. Методы синтеза и химические превращения N-замещенных 5-арил-2-имино(гидразоно, оксимино)-2Н-фуран-3-онов (Литературныйобзор) 10
1.1 Синтез N-замещенных 5-арил-2-имино(гидразоно, оксимино)-2Н фуран-3-онов 10
1.1.1 Методы синтеза N-замещенных 5-арил-2-имино(гидразоно, оксимино)-2Н-фуран-3-онов путем введения R-имино(гидразоно-, оксимино)функции в фурановый цикл 11
1.1.2 Синтез N-замещенных 5-арил-2-имино(гидразоно, оксимино)-2Н-фуран-3-онов путем построения фуранового цикла, содержащего R-имино(гидразоно)функцию 14
1.2 Химические свойства N-замещенных 2-имино(гидразоно, оксимино) 2Н-фуран-3-онов 17
1.2.1 Взаимодействие N-замещенных 2-имино(гидразоно, оксимино)-2Н-фуран-3-онов с нуклеофильными реагентами 17
1.2.2 Реакции присоединения по связи С=N N-замещенных 5-арил-2-имино-2H-фуран-3-онов 24
1.2.3 Реакции, протекающие по заместителю при иминофункции N-замещенных 2-имино(гидразоно, оксимино)-2H-фуран-3-онов 26
1.2.4 Превращения 2-оксимино-2H-бензофуран-3-онов под действием концентрированных минеральных кислот 30
1.3 Выводы 31
Глава 2. Синтез, строение и химические свойства 2-(N-арилимино)-5-(R) 2H-фуран-3-онов (Обсуждение полученных результатов) 32
2.1 Синтез исходных соединений 34
2.1.1 Синтез 5-(гет)арилфуран-2,3-дионов
2.1.2 Синтез N-(R)-фенилтрифенилфосфиниминов 36
2.1.3 Синтез 2-толил-, 1-адамантилизонитрилов
2.2 Синтез 2-имино-2Н-фуран-3-онов 38
2.3 Изучение геометрического и электронного строения 2-(3-нитро-фенилимино)-5-фенил-2Н-фуран-3-она методами квантовой химии
2.3.1 Геометрия молекулы 2-(3-нитрофенилимино)-5-фенил-2Н-фуран-3-она 42
2.3.2 Электронное строение молекулы 2-(3-нитрофенилимино)-5-фенил-2Н-фуран-3-она 44
2.4 Взаимодействие 2-арилимино-2Н-фуран-3-онов с мононуклеофилами 46
2.4.1 Гидролиз 2-арилимино-2Н-фуран-3-онов 46
2.4.2 Взаимодействие 2-арилимино-2Н-фуран-3-онов с сероводородом 47
2.4.3 Взаимодействие 2-арилимино-2Н-фуран-3-онов с меркаптанами 49
2.4.4 Взаимодействие 2-арилимино-2Н-фуран-3-онов с бромоводородом 50
2.4.5 Взаимодействие 2-арилимино-2Н-фуран-3-онов с алифатическими аминами 51
2.4.6 Взаимодействие 2-арилимино-2Н-фуран-3-онов с анилинами 57
2.5 Взаимодействие 2-арилимино-2Н-фуран-3-онов с бинуклеофильными реагентами 62
2.5.1 Взаимодействие 2-арилимино-2Н-фуран-3-онов с гидразинами .64
2.5.2 Взаимодействие 2-арилимино-2Н-фуран-3-онов с гидроксиламином 67
2.5.3 Взаимодействие 2-арилимино-2Н-фуран-3-онов с этилендиамином 68
2.5.4 Взаимодействие 2-арилимино-2Н-фуран-3-онов с N,N-дифенилэтилендиамином 70
2.5.5 Взаимодействие 2-арилимино-2Н-фуран-3-онов с 1,2-этандитиолом 71
2.5.6 Взаимодействие 2-арилимино-2Н-фуран-3-онов с аминоэтанолом 72
2.5.7 Взаимодействие 2-арилимино-2Н-фуран-3-онов с о-фенилендиамином 73
2.5.8 Взаимодействие 2-арилимино-2Н-фуран-3-онов с 2-аминофенолом 76
2.5.9 Взаимодействие 2-арилимино-2Н-фуран-3-онов с 2-аминотиофенолом 78
2.6 Биологическая активность 2-арилимино-2Н-фуран-3-онов и продуктов их превращения 81
2.6.1 Анальгетическая активность 82
2.6.2 Противомикробная активность 82
2.6.3 Противодиабетическая активность 83
Глава 3. Экспериментальная часть 85
Заключение 137
Список сокращений 138
Список литературы
