Введение
ГЛАВА 1. Последние достижения в химии n-замещенных 3-имино-3н-фуран-2-онов (литературный обзор) 10
1. 1. Получение n-замещенных 3-имино-3Н-Фуран-2-онов 10
1.1.1. Методы синтеза на основе введения имино(гидразоно)функции в фурановое кольцо 10
1.1.2. Построение фуранового цикла с R-иминогруппой в положении 3 13
1. 2. Химические свойства n-замещенных 3-имино(гидразоно)-3Н-Фуран 2-ОНОВ 15
1.2.1. Взаимодействие N-замещенных 3-имино(гидразоно)-3Н-фуран-2-онов с мононуклеофильными реагентами 15
1.2.2. Взаимодействие N-замещенных 3-имино(гидразоно)-3Н-фуран-2-онов c бифункциональными реагентами 16
1.2.3. Внутримолекулярные рециклизации N-замещенных 3-гидразоно-3Н-фуран-2-онов 18
1.2.4. Взаимодействие N-замещенных 3-гидразоно-3Н-фуран-2-онов с трифенилфосфоранами 19
ГЛАВА 2. Синтез и химические превращения 3 тиенилимино-3н-фуран-2-онов (обсуждение полученных результатов) 21
2. 1. Синтез исходных 3-тиенилимино-3Н-ФУРАН-2-ОНОВ 23
2.1.1. Синтез 2-гидрокси-4-оксобут-2-еновых кислот 24
2.1.2. Синтез замещенных 2-аминотиофенов Гевальда 25
2.1.3. Синтез замещенных 4-оксо-2-тиениламинобут-2-еновых кислот 25
2.1.4. Синтез (E)-3-тиенилимино-3Н-фуран-2-онов внутримолекулярной циклизацией замещенных 4-(гет)арил-4-оксо-2-тиениламинобут-2-еновых кислот
31 2.2. Химические свойства 3-тиенилимино-3Н-ФУРАН-2-ОНОВ 33
2.2.1. Гидролиз 3-тиенилимино-3Н-фуран-2-она 34
2.2.2. Взаимодействие 3-тиенилимино-3Н-фуран-2-онов с первичными и вторичными спиртами 34
2.2.3. Взаимодействие 3-тиенилимино-3Н-фуран-2-онов с первичными аминами 36
2.2.4. Взаимодействие 3-тиенилимино-3Н-фуран-2-онов со вторичными аминами 41
2.2.5. Взаимодействие 3-тиенилимино-3Н-фуран-2-онов с гидразинами 46
2. 3. Взаимодействие 3-тиенилимино-3н-фуран-2-онов с производными цианоуксусной кислоты 48
2.3.1. Изучение взаимодействия 5-арил-3-(3-цианотиофен-2-ил)имино-3Н-фуран-2-онов с этиловым эфиром цианоуксусной кислоты 49
2.3.2. Изучение взаимодействия 5-арил-3-(3-этоксикарбонилтиофен-2-ил)имино-3Н-фуран-2-онов с этиловым эфиром и амидом цианоуксусной кислоты 50
2.3.3. Синтез тиено[3,2-e]пирроло[1,2-a]пиримидинов 51
2.3.4. Однореакторный синтез пирроло[1,2-а]тиено[3,2-е]пиримидонов из 4-оксо-2-тиениламинобут-2-еновых кислот 57
2.3.5. Изучение химических свойств производных 2-амино-1-(3-(этоксикарбонил)-4,5,6,7-тетрагидро[b]тиофен-2-ил)-4-оксо-5-(2-оксо-2-арилэтилиден)-4,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоновых кислот 59
2. 3. 5. 1. Восстановление эфиров 2-амино-1-(3-(этоксикарбонил)-4,5,6,7 тетрагидро[b]тиофен-2-ил)-4-оксо-5-(2-оксо-2-арилэтилиден)-4,5-дигидро-1H пиррол-3-карбоновых кислот 60
2. 3. 5. 2. Внутримолекулярная рециклизация амидов 2-амино-1-(3 (этоксикарбонил)-4,5,6,7-тетрагидро[b]тиофен-2-ил)-4-оксо-5-(2-оксо-2 арилэтилиден)-4,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоновых кислот 61
2. 3. 5. 3. Взаимодействие 2-аминопиррола c бинуклеофилами 63
2. 4. Биологическая активность полученных соединений 65
2.4.1. Анальгетическая активность 65
2.4.2. Противовоспалительная активность 67
2.4.3. Противомикробная активность 67
2.4.4. Гипогликемическая активность 68
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть. 69
Выводы 150
Список сокращений 151
Список литературы
