Введение
1. Введение
2. Литературный обзор
2.1. Фотохромизм бензопиранов и нафтопиранов
2.2. Синтез фотохромных бензо- и нафтопиранов
2.3. Методы исследования фотохромных бензо- и нафтопиранов и их свойств, фотодеградация 33
2.4. Влияние структурных различий и заместителей на фотохромные свойства бензопиранов и нафтопиранов 35
2.4.1. Замещенные 2Н-1-бензопираны (хромены) 35
2.4.2. Замещённые ЗН-нафтоГ2,1-Ыпираны 43
2.4.3. Замещенные 2Н-нафтоП,2-Ыпираны 57
2.5. Некоторые примеры практического применения нафтопиранов 59
3. Обсуждение результатов 62
3.1. Синтез исходных реагентов 65
3.1.1. Синтез краунсодержащих дифенилкетонов 65
3.1.2. Синтез краунсодержащих пропаргиловых спиртов 66
3.1.3. Синтез исходных реагентов для получения нафтопиранов типа I, IV 67
3.2. Синтез и исследование нафтопиранов. соединенных с азакраун-эфирным фрагментом через метиленовый мостик (І тип КНШ 68
3.2.1. Изучение комплексообразования нафтопиранов 21-23 71
3.3. Синтез и свойства нафтопиранов, содержащих краун-эфирный фрагмент в одной из фенильных групп, находящихся в положении 3 пиранового цикла 80
3.3.1. Синтез нафтопиранов 24-28 80
3.3.2. Исследование комплексообразующих и фотохромных свойств КНП 26-28 81
3.4. Синтез и комплексообразование краунсодержащего бензопирана 89
3.5. Синтез нафтопиранов с краунсодержащими стириловыми фрагментами в положении 5 или 8 нафталиновой части (IV тип КНП) 92
3.5.1. Фотохимия нафтопиранов с краунсодержащими стириловыми фрагментами в положении 5 или 8 нафталиновой части 101
3.6. Исследование экстракции катионов металлов нафтопиранами 22, 23 и 33, 34 104
3.7. Исследование комплексообразования нафтопирана 28, содержащего аза-18-краун-6-эфир, в растворах ДБФ и желатиновом слое 108
4. Экспериментальная часть 114
4.1. Синтез исходных реагентов 117
4.2. Синтез краунсодержащих нафтопиранов (КНЩ 21-23 и их комплексов с катионами Са~. Ва~. РЬ- и комплекса 22 с НСЮд 122
4.3. Синтез краунсодержащих нафтопиранов (КНШ 24-28 и их комплексов с катионами Са21 123
4.4. Синтез краунсодержащего бензопирана 32 и его комплексов с катионами МеЧ ВаЧ РЬ21 124
4.5. Синтез нафтопиранов с краунсодержащими стириловыми фрагментами в положениях 5 или 8 нафталиновой части 126
Выводы 136
