Введение
ГЛАВА I. Синтез и перегрупировка аллиловых эфиров фенола по клайзену (литературный обзор)
1.1.Получение алкениловых эфиров фенолов 9
1.2.Введение алкенилных радикалов в ароматическое ядро фенолов с использованием перегруппировки
Клайзена 15
1.3. Изучение механизма перегруппировки алкениловых эфиров фенола 35
1.4. Применение производных алкенилфенолов и оксимов в качестве биологически активных веществ 39
ГЛАВА II. Синтез и свойства аллилпроизводных 2- и 4-гидроксибензальдоксима и 2-циклопропил фенолов(обсуждение результатов) 44
2.1.Синтез 2- и4-аллилоксибензальдоксимов и 2-цикло пропилфенолов 44
2.2.Синтез О-алкиловых и алкоксиметиловых эфиров 2- и 4-аллилоксибензальдоксидов 48
2.3.Синтез О-алкиловых и алкоксиметиловых эфиров 4-аллилоксифенилкетоксимов 50
2.4.Синтез 2- и 4-аллилоксибензонитрилов 51
2.5. Синтез О-алкиловых эфиров З-аллил-2- гидроксибензаль доксимаи 3-аллил - 4- гидроксибензальдоксима 53
2.6. Синтез О-эфиров З-аллил-4-гидроксиацетофеноксима и З-аллил-4-гидроксипропиофеноксима 57
2.7.Аллильная перегруппировка бензилиден-4-аллилокси атцетофенонов з
2.8.Перегруппировка Клайзена в ряду аллиловых эфиров циклопропилфенолов 60
2.9. Синтез З-аллил-2-гидрокси и З-аллил-4- гидроксибезо нитрилов 62
2.10. Синтез 3,5-диаллил-2-гидрокси и 3,5.-диаллил-4 гидрокси бензонитрилов 64
2.11.Синтез О-эфиров, 3.5-диаллил-2-гидрокси и 3.5-диал
лил 4-гидроксибензонитрилов 69
2.12.Изучение фунгицидной и антимикробной активности полученных соединений 72
ГЛАВА 3 Экспериментальная часть
3. Общая методика проведения исследования 79
3.1.Исходные аллилфениловые эфиры и аллилфенолы 80
3.1.1.Синтез аллилоксибензальдоксимов и
аллилоксипропиофеноксима 80
3.1.2. Синтез бензилиден-4-аллилоксиацетофенонов 82
3.1.3. Синтез аллиловых эфиров 2-циклопропилфенолов 83
3.2.Синтез производные 2- и 4-аллилоксибензальдоксимов
и 4-аллилоксипропиофеноксимов 85
3.2.1.Синтез алкиловых эфиров 2- и 4-аллилоксибензаль
доксима 85
3.2.2.Синтез алкоксиметиловых эфиров 2- и 4-аллилокси бензальдоксима 88
3.3.Синтез О-эфиров-4-аллилоксифенилкетоксимов 90
3.3.1.Синтез О-алкиловых эфиров-4-аллилоксифенил кетоксимов 90
3.3.2.Синтез О-алкоксиметиловых эфиров-4-аллилокси фенилкетоксимов 91
3.4.Синтез 2- и 4-аллилоксибензонитрилов 92
3.5. Перегруппировка О-эфиров 2- и 4-аллилоксибензаль доксимов и 4-аллилоксипропиофеноксимов 93
3.5.1. Синтез О-алкиловых эфиров З-аллил-2- гидроксибензаль доксима 93
3.5.2.Синтез О-алкиловых эфиров З-аллил-4- гидроксибензаль доксима 94
3.5.3.Синтез О-алкиловых эфиров З-аллил-4- гидроксиацето феноксима и пропиофеноксима 95
3.6.Синтез производных бензилиден-З-аллил-4-гидрокси ацетофеноксима 96
3.7. Перегруппировка аллиловых эфиров 2-циклопропил фенолов 98
3.8. Синтез 3-аллил 2- и 4-гидроксибензонитрилов и их производных 100
3.9.Диаллилпроизводные бензальдоксима и бензонитрила 100
3.10 Синтез алкиловыхэфиров 3.5 диаллил-2-и 4-гидрокси бензонитрила 102
3.11. Синтез алкоксиметиловых эфиров 3.5 диаллил-2- и 4 гидроксибензонитрила 104
Выводы 106
Литература 107
