Введение
ГЛАВА 1. Синтез и свойства тиазолопиримидинонов и пиримидотиазинов (литературный обзор)
1.1 Достройка тиазольного (тиазинового) цикла через внутримолекулярное нуклеофильное замещение
1.2 Достройка тиазольного (тиазинового) цикла через внутримолекулярное присоединение
1.2.1 Электрофильная гетероциклизация аллильных и пропаргильных производных 2-тиоурацилов
1.3 Достройка тиазольного (тиазинового) цикла другими способами 23
1.4 Методы, основанные на достройке пиримидинового цикла 24
1.5 Свойства тиазолопиримидиниевых систем 28
ГЛАВА 2. Обсуждение результатов
2.1 Синтез 2-тиоурацилов 36
2.2 Синтез S-производных 2-тиоурацилов
2.2.1 Исследование S-производных 2-тиоурацилов методом ЯМР 1Н 43
2.2.2 Исследование S-производных 2-тиоурацилов методом ХМС 49
2.2.3 Исследование S-производных 2-тиоурацилов методом РСА
2.3 Синтез N-производных 2-тиоурацилов 60
2.4 Электрофильная гетероциклизация S-аллильных производных 2-тиоурацилов 67
2.4.1 Гетероциклизация под действием иода 67
2.4.1.1 Взаимодействие 2-аллилсульфанил-4(3Н)-пиримидинонов с иодом 68
2.4.1.2 Взаимодействие 2-металлилсульфанил- и 2-(2- 79 бромаллилсульфанил)-4(3Н)-пиримидинонов с иодом
2.4.2 Гетероциклизация под действием брома 84
2.4.2.1 Взаимодействие 2-аллилсульфанил-4(3Н)-пиримидинонов с бромом
2.4.2.2 Взаимодействие 2-металлилсульфанил- и 2-(2- бромаллилсульфанил)-4(3Н)-пиримидинонов с бромом
2.4.3 Гетероциклизация под действием кислот 92
2.4.4 Гетероциклизация под действием солей ртути 106
2.5 Циклизация 2-пропаргилсульфанил-4(3Н)-пиримидинонов 109
2.5.1 Внутримолекулярная циклизация под действием оснований 109
2.5.2 Внутримолекулярная циклизация под действием электрофилов 113
2.6 Гетероциклизация N-аллильных производных 2-тиоурацилов 119
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 125
Заключение 135
Библиографический список 1
