Введение
1. Введение 6
2. Литературный обзор 8
2.1. Классификация модифицированных фосфолипидов и методов их получения 9
2.2. Получение исходных соединений. Общие приемы синтеза модифицированных глицерофосфолипидов 15
2.2.1. Методы синтеза модифицирующих исходных соединений 16
2.2.1.1. Флуоресцентно-меченые жирные кислоты 16
2.2.1.2. Спин-меченые жирные кислоты 22
2.2.1.3. Фотореактивно-меченые жирные кислоты 25
2.2.1.4. Жирные кислоты с радиоизотопными и ЯМР-метками 29
2.2.1.5. Жирные кислоты с электронно-плотными метками 32
2.2.1.6. Фотополимеризующиеся жирные кислоты 33
2.2.1.7. Реагенты для модификации полярной части фосфолипидов 34
2.2.2. "Скелетные" исходные вещества и ключевая ста дия получения модифицированных фосфолипидов 36
2.2.2.1. Полусинтетические методы получения модифицированных фосфолипидов 36
2.2.2.1.1. Ацилирование глицерофосфатов и лизофосфо-липидов 36
2.2.2.1.2. Ацилирование гидроксильных групп в полярной головке фосфолипидов и в гидроксиацильных остатках фосфатидилхолинов 39
2.2.2.1.3. S-Ацилирование остатков этаноламина, серина и аминоацильных остатков фосфолипидов 41
2.2.2.1.4. Ы-Алкилирование остатков этаноламина, серина и аминоацильных остатков фосфолипидов 43
2.2.2.1.5. Присоединение по С=С - связям ацильных остатков фосфолипидов 46
2.2.2.1.6. Перефосфатидилирование фосфатидилхолинов фосфолипазой D 46
2.2.2.1.7. Конденсация фосфатидных кислот с модифицированными спиртовыми компонентами 47
2.2.2.2. Синтетические методы получения модифицированных фосфолипидов 48
2.2.2.2.1. Синтез фосфолипидов - производных 2-глицеро-фосфата 49
2.2.2.2.2. Синтез фосфолипидов, модифицированных по глицериновому остатку 50
2.2.2.2.3. Синтез фосфолипидов, модифицированных по фосфоэфирной группе 58
2.2.2.2.4. Синтез фосфолипидов, модифицированных по полярной компоненте 64
2.2.2.3. Биологические методы получения модифицированных гдицерофосфолипидов 65
3. Результаты и их обсуждение. 67
3.1. Синтез и установление структуры антрил- и пиренилстеариновой кислот 68
3.2. Синтез флуоресцентно-меченых глицерофосфо-липидов 76
3.2.1. Синтез фосфатидилхолинов, содержащих 9(10)-антрил- и 9(10)-(4-пиренил)стеариновую кислоты 77
3.2.2. Синтез флуоресцентно-меченых фосфатидилхолина, фосфатидилэтаноламина, фосфатидилинозита и дифосфатидилглицерина прямым введением метки в природные липиды 78
3.3. Спектральные характеристики флуоресцентномеченых жирных кислот и фосфолипидов и их взаимодействие с модельными и биологическими мембранами 84
4. Экспериментальная часть 90
Выводы 107
