Введение
ГЛАВА 1. Структура и методы синтеза мембрано-якорных фрагментов, терпеноидов и малеинимидов (литературный обзор) 8
1.1 Подходы к синтезу мембрано-якорных фрагментов 9
1.1.1 Химический синтез гликозилфосфатидилинозитолов 9
1.1.2 Синтез мембранных якорей на основе производных фосфолипидов 15
1.1.3 Синтез мембранных якорей на основе производных холестерола 18
1.1.4 Синтез мембранных якорей: примеры неклассических подходов 23
1.2 Терпеноиды и их взаимодействие с липидными мембранами 27
1.3. Методы синтеза малеинимидов 33
1.3.1 Методы синтеза N-замещенных малеинимидов 33
1.3.2 Методы синтеза незамещенного малеинимида 38
ГЛАВА 2. Синтез и изучение мембранотропных свойств амфи фильных аддуктов монотерпенов (обсуждение результатов) 41
2.1 Реакционная способность аллооцимена в реакциях Дильса-Альдера и их
стереохимический результат 44
2.2 Синтез аддуктов малеинового ангидрида и их модификация нуклеофильными реагентами 47
2.3 Синтез аддуктов N-замещенных малеинимидов, содержащих карбоксильные и четвертичные аммониевые группы, и исследование их взаимодействия с модельными биомембранами
2.4 Синтез амфифильных соединений, содержащих два терпеноидных фрагмента 61
2.5 Синтез амфифильных соединений, содержащих бетаиновые фрагменты 67
2.6 Синтез амфифильных соединений, содержащих третичные аминогруппы 71
2.7 Синтез производных изопрена и циклопентадиена, содержащих карбоксильные и третичные аминогруппы 75
2.8 Синтез мембрано-якорной структуры, объединенной с фармакофорным фрагментом 77
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 82
Заключение 108
Список условных обозначений и сокращений 110
Список использованных библиографических источников 112
