ВВЕДЕНИЕ.........................................................................................................................4
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР ............................................................................................8
1.1. Синтез и применение пиразолохиноксалинов .........................................................8
1.1.1. Методы синтеза пиразольного цикла.................................................................. 12
1.1.1.1. Циклоконденсация производных гидразина с биэлектрофильными
соединениями................................................................................................................... 13
1.1.1.2. Диполярное циклоприсоединение.................................................................... 24
1.2. Методы синтеза хиноксалинового цикла .............................................................. 28
1.2.1. Методы синтеза хиноксалинового цикла реакциями конденсации................. 28
1.3. Методы синтеза пиразоло[1,5-a]хиноксалинов .................................................... 32
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ .............................................................................. 43
2.1. Молекулярное моделирование ингибиторов МАО .............................................. 45
2.2. Синтез этил диарилпиразол-5-карбоксилатов....................................................... 49
2.2.1. Взаимодействие этил диарилпиразол-5-карбоксилатов с гидразингидратом 56
2.3. Восстановительная циклизация этил диарилпиразол-5-карбоксилатов............. 58
2.3.1. Восстановление этил диарилпиразол-5-карбоксилатов хлоридом олова (II). 58
2.3.2. Восстановление этил диарилпиразол-5-карбоксилатов молекулярным
водородом на палладиевом катализаторе ..................................................................... 62
2.3.3. Восстановление этил диарилпиразол-5-карбоксилатов цинком в растворе
NH4Cl ................................................................................................................................ 65
2.3.4. Дегидроксилирование N-гидрокси-2-арилпиразоло[1,5-a]хиноксалин-4(5H)-
онов ................................................................................................................................... 66
2.4. Модификация 2-арилпиразоло[1,5-a]хиноксалин-4(5H)-онов............................ 67
2.4.1. Алкилирование 2-арилпиразоло[1,5-a]хиноксалин-4(5H)-онов ...................... 68
2.4.2. Ацилирование 2-арилпиразоло[1,5-a]хиноксалин-4(5H)-онов ........................ 70
2.5. Исследование 2-арилпиразоло[1,5-a]хиноксалин-4(5H)-онов в качестве новых
ингибиторов моноаминоксидазы................................................................................... 72
3.ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ............................................................................ 793
3.1. Приборы, методы и описание полученных соединений. ..................................... 79
3.1.1 Синтез этил диарилпиразол-5-карбоксилатов..................................................... 80
3.1.2 Синтез N-гидрокси-2-арилпиразоло[1,5-a]хиноксалин-4(5H)-онов ................. 90
3.1.3 Синтез NH-2-арилпиразоло[1,5-a]хиноксалин-4(5H)-онов ............................. 100
3.1.4 Модификация 2-арилпиразоло[1,5-a]хиноксалин-4(5H)-онов........................ 107
3.2. Метод определения биологической активности синтезированных
соединений .................................................................................................................... 120
ЗАКЛЮЧЕНИЕ ............................................................................................................. 121
СПИСОК ПУБЛИКАЦИЙ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ.......................................... 122
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ........................................................................................... 123
СПИСОК ТЕРМИНОВ ................................................................................................. 124
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ............................................................................................. 125
БЛАГОДАРНОСТИ ...................................................................................................... 141
