Введение
Глава 1. Химия ионогенных масс-спектрометрических меток (Обзор литературы) 9
1.1. Неотщепляемые ионогенные масс-спектометрические метки 9
1.1.1 Детекция пептидов и белков 10
1.1.1.1 Модификация по аминогруппе 11
1.1.1.1.1 Гуанидилирование 12
1.1.1.1.2 Третичные амины и четвертичные аммониевые катионы 13
1.1.1.1.3 Четвертичные фосфониевые катионы 16
1.1.1.1.4 Триарилметильные катионы 17
1.1.1.1.5 Модификация анионами
1.1.1.2 Модификация по карбоксильной группе 19
1.1.1.3 Модификация по тиольной группе 22
1.1.1.4 Другие подходы (модификация ПАУ) 27
1.1.2 Детекция углеводов 28
1.1.2.1 Модификация по аминогруппе 28
1.1.2.2 Модификация по карбонильной группе 31
1.1.2.3 Модификация по гидроксильным группам 34
1.1.2.4 Модификация по карбоксильной группе
1.1.3 Детекция жирных кислот и липидов 35
1.1.4 Детекция низкомолекулярных органических соединений 37
1.2. Отщепляемые ионогенные масс-спектрометрические метки 41
1.2.1 Общие представления о технологии MALDI-МС-визуализации 42
1.2.1.1 Ионизация в методе MALDI-МС-визуализации 43
1.2.1.2 Техника получения изображения: режимы микрозонда и микроскопа 45
1.2.1.3 Разрешение 46
1.2.1.4 Подготовка образцов для MALDI-МС-визуализации 47
1.2.1.5 Обработка и визуализация данных з
1.2.1.6 Применение MALDI-МС-визуализации 49
1.2.2 Отщепляемые масс-спектрометрические метки 51
Глава 2. Масс-спектрометрические метки на основе стабильных карбокатионов (Результаты и обсуждение) 63
2.1 Отщепляемые масс-спектометрические метки 63
2.1.1 Отщепляемые масс-спектометрические метки на основе тритильного катиона 63
2.1.2 Отщепляемые масс-спектометрические метки на основе трифенилциклопропенилиевого катиона 73
2.2 Неотщепляемые масс-спектометрические метки 87
2.2.1 Использование трис(2,6-диметоксифенил)метильного катиона для дериватизации первичной аминогруппы низкомолекулярных биорегуляторов 88
2.2.2 Использование трис(2,6-диметоксифенил)метильного катиона для дериватизации аминосодержащих фосфолипидов 99
2.2.3 Использование трис(2,6-диметоксифенил)метильного катиона для дериватизации аминогликозидных антибиотиков 100
2.2.4 Использование трис(2,6-диметоксифенил)метильного катиона для исследования антибиотического комплекса ИНА-5812 107
2.2.5 Использование трис(2,6-диметоксифенил)метильного катиона и N-(2-амино-этил)малеимида для дериватизации тиолсодержащих соединений 108
2.2.6 Синтез и масс-спектрометрические свойства производных триангуленового катиона 115
Экспериментальная часть 120
Выводы 170
Благодарности 171
Литература
