Введение
2. Литературный обзор. Структуры тритерпеновых гликозидов голотурий отрядов Dendrochirotida и Elasipodida. Биологическая активность и экологическая роль, возможные пути биосинтеза гликозидов 16
2.1. Введение 16
2.2. Структуры гликозидов голотурий отряда Dendrochirotida 17
2.2.1. Гликозиды голотурий семейства Cucumariidae 17
2.2.2. Гликозиды голотурий семейства Phyllophoridae 33
2.2.3. Гликозиды голотурий семейства Sclerodactylidae 36
2.2.4. Гликозиды голотурий семейства Psolidae 38
2.3. Структуры гликозидов голотурий отряда Elasipodida (семейства Elpidiidae) 40
2.4. Метаболомные масс-спектрометрические исследования гликозидов голотурий 41
2.5. Биологическая активность тритерпеновых гликозидов голотурий. Закономерности взаимосвязи «структура – активность» 44
2.6. Биосинтез агликонов тритерпеновых гликозидов голотурий: что нам известно? 46
3. Обсуждение результатов 51
3.1. Тритерпеновые гликозиды голотурий семейства Synaptidae отряда Apodida 51
3.1.1. Установление структур синаптозидов А и А1 из голотурии Synapta maculatа 51
3.1.2. Структуры гликозидов и систематическое положение Synapta maculata 55
3.2. Тритерпеновые гликозиды голотурий семейства Cucumariidae, отряд Dendrochirotida 59
3.2.1. Установление структур гликозидов голотурии Cucumaria okhotensis 59
3.2.2. Тритерпеновые гликозиды Cucumaria okhotensis и систематика голотурий рода Cucumaria 72
3.2.3. Новый гликозид из голотурии Cucumaria japonica 73
3.2.4. Установление структур тритерпеновых гликозидов голотурии Actinocucumis typica 78
3.2.5. Гликозиды из Actinocucumis typica как иллюстрация параллельной химической эволюции гликозидов в различных таксонах голотурий 89
3.2.6. Туркветозид А – гликозид с остатком 3-О-метилхиновозы из антарктической голотурии Staurocucumis turqueti 90
3.2.7. Установление структур тритерпеновых гликозидов голотурии Pseudocolochirus violaceus 94
3.2.8. Структуры тритерпеновых гликозидов голотурии Pseudocolochirus violaceus и ее таксономический статус 103
3.2.9. Установление структур тритерпеновых гликозидов голотурии Colochirus robustus 105
3.2.10. Некоторые химические свойства агликона колохирозида Е, имеющего 18(16)-лактон 128
3.2.11. Установление структур гликозидов из голотурии Cucumaria fallax 131
3.2.11.1. Биогенетическая взаимосвязь структур гликозидов голотурии C. fallax 145
3.2.11.2 Установление структур фаллаксозидов D3 и В1 – гликозидов с новыми типами полициклических систем из голотурии Cucumaria fallax 151
3.2.12. Возможные пути биосинтеза агликонов фаллаксозидов D3 и В1 160
3.2.13. Анализ структур гликозидов голотурии Cucumaria fallax и ее систематическая принадлежность 162
3.3. Тритерпеновые гликозиды голотурий семейства Sclerodactylidae, отряд Dendrochirotida 163
3.3.1. Установление структур гликозидов голотурии Eupentacta fraudatrix 163
3.3.2. Анализ структурного разнообразия, количественного содержания гликозидов и выполняемых ими функций в голотурии Eupentacta fraudatrix 206
3.3.3. Особенности биогенеза углеводных цепей гликозидов E. fraudatrix, как иллюстрация мозаичности их биосинтеза 208
3.3.4. Установление структур гликозидов голотурии Cladolabes schmeltzii 211
3.3.5. Анализ путей биогенеза агликонов и углеводных цепей гликозидов C. schmeltzii 283
3.4. Гликозиды голотурий семейства Phyllophoridae, отряд Dendrochirotida 287
3.4.1. Установление структур гликозидов голотурии Massinium (=Neothyonidium) magnum 287
3.4.2. Биогенез агликонов голостанового и неголостанового типов в гликозидах M. magnum. Гликозидный состав Massinium (=Neothyonidium) magnum как пример внутривидового варьирования разнообразия гликозидов 303
3.5. Тритерпеновые гликозиды голотурий семейства Elpidiidae отряда Elasipodida 306
3.5.1. Установление структур гликозидов голотурии Kolga hyalinа 306
3.5.2. Причины сходства в структурах гликозидов арктических и антарктических видов голотурий семейства Elpidiidae 311
3.6. Биосинтетические трансформации агликонов тритерпеновых гликозидов голотурий 312
3.6.1. Общие закономерности биосинтеза углеводных цепей гликозидов в голотуриях 320
3.7. Анализ взаимосвязи «структура–активность» новых тритерпеновых гликозидов 321
3.7.1. Зависимость цитотоксической активности от строения углеводной цепи 323
3.7.2. Влияние числа и положения сульфатных групп на цитотоксическую активность, проявляемую гликозидами 325
3.7.3. Зависимость цитотоксической активности гликозидов от структуры агликона 326
3.7.4. Влияние гидроксильной группы в боковой цепи агликона на цитотоксическую активность, проявляемую гликозидами 327
4. Экспериментальная часть 330
5. Заключение 374
6. Выводы 378
7. Список цитированной литературы 380
