Введение
ГЛАВА I. Обзор литературы 5
1.1 Введение 5
1.2 Общие способы применения биолюминесценции 6
1.2.1 Определение аналитов 6
1.2.1.1 Анализ АТФ 6
1.2.1.2 Анализ органических веществ с использованием клеток-репортёров 10
1.2.1.3 Биолюминесцентный анализ метаболитов на основе бактериальной люциферазы 10
1.2.2 Биолюминесценция в медицине 12
1.2.2.1 Биоимиджинг в медицине 12
1.2.2.2 Высокопроизводительный скрининг лекарств и исследование белковых взаимодействий 18
1.2.2.3 Иммунологические исследования 20
1.3 Существующие биолюминесцентные системы и способы их применения 22
1.3.1 Биолюминесцентная система D-люциферина светляка 23
1.3.2 Биолюминесцентные системы на основе целентеразина 30
1.3.3 Фотопротеины 36
1.3.4 Биолюминесцентная система бактерий 37
1.3.5 Биолюминесцентная система люциферина рачков Cypridina 39
1.3.6 Биолюминесцентная система люциферинов динофлагеллят и рачков криля 42
1.3.7 Биолюминесцентная система люциферина моллюcка Latia 44
1.3.8 Биолюминесцентная система люциферина червя Diplocardia 45
1.3.9 Биолюминесцентная система люциферина червя Fridericia heliota 46
ГЛАВА II. Результаты и обсуждение 48
2.1 Биолюминесцентная система Fridericia heliota 48
2.1.1 Оптимизация синтеза люциферина Fridericia heliota 48 2.1.2 Изучение структуры природных аналогов люциферина Fridericia heliota 51
2.1.3 Изучение механизма реакции биолюминесценции Fridericia heliota 53
2.1.4 Заключение 57
2.2 Биолюминесцентная система высших грибов 59
2.2.1 Синтез люциферина высших грибов 60
2.2.2 Синтез аналогов грибного люциферина 64
2.2.3 Спектральные характеристики аналогов грибного люциферина 65
2.2.4 Синтез предполагаемого оксилюциферина грибов и его аналога для изучения механизма биолюминесцентной реакции грибов 70
2.2.5 Заключение 78
ГЛАВА III. Экспериментальная часть 79
3.1 Материалы и оборудование 79
3.2 Синтез 3.2.1 Модификация синтеза люциферина Fridericia heliota 80
3.2.2 Синтез (Z)-CompY и его изомера 85
3.2.3 Синтез биолюминесцентных аналогов люциферина Fridericia heliota 88
3.2.4 Синтез аналога аденилата люциферина Fridericia heliota 93
3.2.5 Синтез люциферина, оксилюциферина высших грибов и их аналогов 94
Выводы 104
Благодарности 106
Список сокращений 107
Список литературы 109
